(E)-tert-butyl 2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate | 175652-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E,4S,5R,6R,7R)-4,5,6,7,8-pentahydroxyoct-2-enoate
• CAS: 175652-31-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: XNAXQMWHDOQNAW-PRXXQMEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-erythro-L-galacto-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希/二羟基化反应通过二碳链延伸获得高糖的便捷途径。

  摘要：

  维蒂希烯化和二羟基化反应的组合构成了用于将未保护的碳水化合物转化成高级糖的简便的合成方案。Wittig反应是用叔丁基或二苯基甲基酯稳定的膦烷进行的，在大多数情况下，仅有（E）-构型的α，β-不饱和酯是唯一的产物。使用OsO（4）/ NMO以非对映选择性的方式将它们二羟基化。二羟基化反应中的立体化学结果遵循Kishi的经验规律，当从具有2,3-苏式构型的糖开始时，具有很高的非对映选择性（5：1-8：1）。当从具有2,3-赤型构型的糖开始时，二羟基化反应中的非对映选择性低（2：1-2.5：1）。结果是，Wittig /二羟基化方案最有效用于生产还原端为半乳糖构型的高级糖。这两个步骤可以单独执行，也可以一站式执行，效率更高。

  DOI：

  10.1021/jo010128e
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基甲基)三苯基溴化鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (E)-tert-butyl 2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物的维蒂希链延伸：碳水化合物衍生的α，β-不饱和酯的形成

  摘要：

  摘要未保护的碳水化合物与Wittig试剂6和7反应生成不饱和酯。该同源物已被用于制备先前用于合成Kdo（19）的中间体（18）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00329-0

文献信息

• A straightforward synthesis of glyco-2,7- and 2,8-dienes
  作者：Franck Dolhem、Nicolas Smiljanic、Catherine Lièvre、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.057

  日期：2006.8

  In this paper, we report the efficient preparation of carbohydrate-derived 2,7- and 2,8-dienes. By our synthetic approach, we have quickly converted D-glucose 1 to (E)-ethyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate 5, which led to the desired (E)-ethyl-9,9-dibromo-2,3,8,9-tetradeoxy-4,5,6,7-tetra-(E)-trimethylsilyl-D-gluco-nona-2,8-dienoate 19 with satisfying yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Route to Higher Sugars by Two-Carbon Chain Elongation Using Wittig/Dihydroxylation Reactions
  作者：Morten Jørgensen、Erik H. Iversen、Robert Madsen

  DOI：10.1021/jo010128e

  日期：2001.6.1

  rule and gives high diastereoselectivity (5:1-8:1) when starting from sugars with the 2,3-threo configuration. When starting from sugars with the 2,3-erythro configuration, the diastereoselectivity in the dihydroxylation is low (2:1-2.5:1). As a result, the Wittig/dihydroxylation protocol is most effective for producing higher sugars with the galacto configuration at the reducing end. The two steps can

  维蒂希烯化和二羟基化反应的组合构成了用于将未保护的碳水化合物转化成高级糖的简便的合成方案。Wittig反应是用叔丁基或二苯基甲基酯稳定的膦烷进行的，在大多数情况下，仅有（E）-构型的α，β-不饱和酯是唯一的产物。使用OsO（4）/ NMO以非对映选择性的方式将它们二羟基化。二羟基化反应中的立体化学结果遵循Kishi的经验规律，当从具有2,3-苏式构型的糖开始时，具有很高的非对映选择性（5：1-8：1）。当从具有2,3-赤型构型的糖开始时，二羟基化反应中的非对映选择性低（2：1-2.5：1）。结果是，Wittig /二羟基化方案最有效用于生产还原端为半乳糖构型的高级糖。这两个步骤可以单独执行，也可以一站式执行，效率更高。
• Wittig chain extension of unprotected carbohydrates: formation of carbohydrate-derived α,β-unsaturated esters
  作者：Craig J. Railton、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00329-0

  日期：1996.2

  Abstract Unprotected carbohydrates react with Wittig reagents 6 and 7 to give unsaturated esters. This homologation has been used to prepare an intermediate ( 18 ) previously employed in a synthesis of Kdo ( 19 ).

  摘要未保护的碳水化合物与Wittig试剂6和7反应生成不饱和酯。该同源物已被用于制备先前用于合成Kdo（19）的中间体（18）。