D-xylulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylulose
• 英文别名: (3R,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: LQXVFWRQNMEDEE-PYHARJCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylulose 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  采用双酸催化剂的微反应器中木糖连续水热生产糠醛

  摘要：

  提出了在双酸催化剂上在微反应器中由木糖有效连续生产糠醛。在这项工作中，以甲酸和氯化铝为催化剂，在无有机溶剂体系中合成了糠醛。检查和验证了这些催化剂在连续反应中的作用。研究并优化了木糖浓度、反应温度、停留时间、催化剂总浓度、催化剂配比等操作条件对糠醛收率的影响。在反应温度180℃、停留时间15分钟、催化剂摩尔比1:1、木糖浓度1 g L -1条件下，糠醛收率为92.2%。，总催化剂浓度为 16 mM。与基于文献的其他系统相比，我们的工艺在低催化剂浓度和短停留时间方面突出显示了优越的生产性能。此外，展示了连续原位催化剂去除（纯化），为连续糠醛生产的实际发展提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1039/d2ra03609f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-benzyl-D-erythro-pentulofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到D-xylulose
  参考文献：
  名称：

  5-磷酸酮戊糖的化学合成

  摘要：

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601639

文献信息

• Chemical Etiology of Nucleic Acid Structure: The Pentulofuranosyl Oligonucleotide Systems: The (1′→3′)-β-<scp>L</scp>-Ribulo, (4′→3′)-α-<scp>L</scp>-Xylulo, and (1′→3′)-α-<scp>L</scp>-Xylulo Nucleic Acids
  作者：Matthias Stoop、Geeta Meher、Phaneendrasai Karri、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1002/chem.201302219

  日期：2013.11.4

  RNA, with pentulose sugars, gives rise to prospective oligonucleotide candidates that are potentially prebiotic structural variants of RNA that could be formed by the same type of chemical pathways that gave rise to RNA from ribose. The potentially natural alternative (1′→3′)‐ribulo oligonucleotides and (4′→3′)‐ and (1′→3′)‐xylulo oligonucleotides consisting of adenine and thymine were synthesized and

  在潜在的益生元场景中，核糖（戊糖）与核糖和木酮糖（戊糖）相比，形成的RNA成分很少。因此，用戊糖替代RNA中的核糖会产生潜在的寡核苷酸候选物，它们可能是RNA的益生元结构变异体，可以通过从核糖产生RNA的相同类型的化学途径形成。合成了由腺嘌呤和胸腺嘧啶组成的潜在天然替代（1'→3'）-核寡核苷酸以及（4'→3'）-和（1'→3'）-木氟寡核苷酸，未发现自配对或与RNA交叉配对。这表明，即使在益生元的情况下戊糖含量可能很高，但戊糖核酸（NAs）（如果形成）不会成为RNA的竞争者，或干扰RNA作为功能性信息系统的出现。戊糖NA中缺乏碱基配对的原因突显了呋喃糖基环在RNA和戊糖NA中所起的对比作用和中心作用，使并优化了RNA中的碱基配对，同时阻碍了戊糖NA中的碱基配对。
• CN116925014
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