rosmarinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: rosmarinic acid
• 英文别名: (2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: DOUMFZQKYFQNTF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rosmarinic acid 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoyloxy]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸中肉桂酸类似物对抑制蛇毒诱发的出血的贡献

  摘要：

  在我们之前的文章中，我们报道了Argusia argentea的迷迭香酸（1）可以中和蛇毒引起的大出血作用。迷迭香酸（1）由两种苯基丙醇组成：咖啡酸（2）和3-（3,4-二羟基苯基）乳酸（3）。在这项研究中，我们研究了通过使用与迷迭香酸（1）在结构上相关的化合物来抑制蛇毒活性所必需的结构要求。通过检查对肉桂酸类似物的抗出血活性原矛头flavoviridis（土生）毒液，据透露，在存在ë -烯酸部分（-CHCH–COOH）至关重要。此外，在所测试的化合物中，得出的结论是迷迭香酸（1）（IC 50 0.15μM）是最有效的抗蛇毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.013

文献信息

• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Compounds and Methods for Treating Pain
  申请人：Penninger Josef

  公开号：US20130252924A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PAIN
  申请人：AKRON MOLECULES AG

  公开号：US20140349969A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.