2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde | 74511-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 74511-27-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: JEHMGOCOGCJEJT-RFQIPJPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde 在 氨 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-carbamoyl-4-<(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)methyl>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Carbamoyl-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyrazole, a Pyrazole Homo-C-nucleoside

  摘要：

  本文介绍了一种简便的、立体可控的吡唑均-C 核苷合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1195
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Carbamoyl-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyrazole, a Pyrazole Homo-C-nucleoside

  摘要：

  本文介绍了一种简便的、立体可控的吡唑均-C 核苷合成方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1195

文献信息

• Mild Oxidative One-Carbon Homologation of Aldehyde to Amide
  作者：Damien Bonne、Mouloud Dekhane、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ja0511220

  日期：2005.5.1

  One-carbon homologation of aldehyde into amide is realized in one-pot by its reaction with potassium alpha-p-methoxyphenyl-alpha-isocyano acetic acid (1c) and hydrochloride salt of dimethylamine (3a) in toluene at room temperature followed by acidic workup. In this multicomponent reaction, 1c served as donor of the CONH2 function to aldehyde, while the dimethylamine acted as a shuttle molecule to initiate/terminate the sequence and to mediate the internal redox process of one of the three-component adducts. Ready accessibility, nominal cost of the reagents, and mild conditions are attractive features of the present method.
• Synthesis of 3-Carbamoyl-4-[(β-D-ribofuranosyl)methyl]pyrazole, a Pyrazole Homo-<i>C</i>-nucleoside
  作者：Tsuneo Sato、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.53.1195

  日期：1980.4

  A facile, stereocontrolled synthesis of the title pyrazole homo-C-nucleoside is described.

  本文介绍了一种简便的、立体可控的吡唑均-C 核苷合成方法。