(+)-8-O-demethylmaritidine | 35182-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-8-O-demethylmaritidine
• 英文别名: (-)-8-Demethylmaritidine；(1R,10S,12S)-4-methoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraene-5,12-diol
• CAS: 35182-60-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: TZTBAJFJEZRQCV-RLCCDNCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-8-O-demethylmaritidine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 maritidine
  参考文献：
  名称：

  Kihara, Masaru; Koike, Tomomi; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1070 - 1075

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,10S,12S)-4-methoxy-5-phenylmethoxy-9-azatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6,13-tetraen-12-ol 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(+)-8-O-demethylmaritidine
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯酮不对称氢化反应仿生选择性合成 Crinine 型生物碱

  摘要：

  通过使用铱催化的外消旋环烯酮的不对称氢化，开发了一种基于生物启发的 crinine 型生物碱的对映体选择性合成。该方法的特点是具有远程芳基化四元立体中心的底物的仿生立体发散分辨率。使用该方案，以高收率和高对映选择性的方式，以简洁、快速的方式合成了 24 种 crinine 类生物碱和 8 种类似物。

  DOI：

  10.1039/c7sc02112g

文献信息

• Kihara, Masaru; Koike, Tomomi; Imakura, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1070 - 1075
  作者：Kihara, Masaru、Koike, Tomomi、Imakura, Yasuhiro、Kida, Kiyoshi、Shingu, Tetsuro、Kobayashi, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired enantioselective synthesis of crinine-type alkaloids via iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of enones
  作者：Xiao-Dong Zuo、Shu-Min Guo、Rui Yang、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c7sc02112g

  日期：——

  A bioinspired enantioseletive synthesis of crinine-type alkaloids has been developed by using iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic cycloenones. The method features a biomimetic stereodivergent resolution of the substrates bearing a remote arylated quaternary stereocenter. Using this protocol, 24 crinine-type alkaloids and 8 analogues were synthesized in a concise and rapid way with

  通过使用铱催化的外消旋环烯酮的不对称氢化，开发了一种基于生物启发的 crinine 型生物碱的对映体选择性合成。该方法的特点是具有远程芳基化四元立体中心的底物的仿生立体发散分辨率。使用该方案，以高收率和高对映选择性的方式，以简洁、快速的方式合成了 24 种 crinine 类生物碱和 8 种类似物。