7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 358349-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: Tert-butyl 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-7-carboxylate
• CAS: 358349-54-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: MFRKPYHTDZTDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 溶剂黄146 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以77%的产率得到1,1-dimethylethyl (1RS,2RS,4SR,5SR)-8-aza-3-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]-6-octene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organolithium-induced enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides: synthesis of enantioenriched unsaturated amino alcohols

  摘要：

  The use of (-)-sparteine as an external chiral ligand in enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of dihydropyrrole epoxides and 7-azanorbornene-type epoxides gives unsaturated acyclic amino alcohols, and amino cyclohexenols in up to 87% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n

文献信息

• Organolithium-induced enantioselective alkylative double ring-opening of epoxides: synthesis of enantioenriched unsaturated amino alcohols
  作者：David M. Hodgson、Christopher R. Maxwell、Timothy J. Miles、Edyta Paruch、Ian R. Matthews、Jason Witherington

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.055

  日期：2004.4

  The use of (-)-sparteine as an external chiral ligand in enantioselective organolithium-induced alkylative double ring-opening of dihydropyrrole epoxides and 7-azanorbornene-type epoxides gives unsaturated acyclic amino alcohols, and amino cyclohexenols in up to 87% ee. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。