2-Cyano-1-tosylpiperidine | 145472-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-1-tosylpiperidine
• 英文别名: (+/-)-1-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-2-carbonitrile；1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidine-2-carbonitrile
• CAS: 145472-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• mdl: MFCD21394897
• 分子量: 264.348
• InChiKey: KDJSGKDFAPNUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-1-tosylpiperidine 在 nitrilase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-(4-toluenesulfonyl)-piperidine-2-carboxylic acid amide 、 1-(4-methylbenzenesulfonyl)pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的吡咯烷和哌啶羧酸的对映选择性合成

  摘要：

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700040
• 作为产物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-one 在 四氯化锡 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyano-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过N-甲苯磺酰亚胺离子形成碳碳键

  摘要：

  描述了将碳亲核试剂加到衍生自α-羟基和α-甲氧基甲苯磺酰胺（分别为5a，b和6a，b）的环状N-甲苯磺酰亚胺鎓离子上。通常，当使用烯丙基三甲基硅烷，1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-1-乙氧基乙烷和三甲基甲硅烷基氰化物作为亲核试剂时，可获得良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88321-6