methyl 3-[(1S,3aS,4S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]propanoate | 141069-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(1S,3aS,4S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]propanoate
• CAS: 141069-66-1；141069-67-2；141069-68-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄Si
• 分子量: 368.589
• InChiKey: RBBLLDBQMGPCCM-PYWIUJKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(1S,3aS,4S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]propanoate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (1S,3aS,12aS)-1-hydroxy-12a-methyl-1,2,3,3a,4,5,8,9,11,12-decahydroindeno[5,4-f]quinolizin-7-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-螺环丙烷的顺序重排-环空。（±）Δ9 （11） -19-Nor-10-Aza-睾丸激素的全合成。

  摘要：

  从外消旋羟基酮酸3开始，报道了一个新的（+-）Δ9 （11） -19-nor-10-azatestosterone 1的总合成。这种策略的关键步骤是异恶唑啉-叔-螺环丙烷的顺序重排环2的氮杂甾族化合物1，其中发生通过加热化合物2在DMF中的溶液3小时。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80178-9
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-1,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-6a-methyl-<6aS-(6aα,7α,9aβ,9bα)>cyclopenta<1>benzopyran-3(2H)-one 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 methyl 3-[(1S,3aS,4S,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  19-nor-10-氮杂甾类化合物：一类新型的人类类固醇5α-还原酶1和2抑制剂。

  摘要：

  类固醇5alpha还原酶是由两种同功酶（5alphaR-1和5alphaR-2）组成的系统，该酶在许多雄激素敏感组织中催化NADPH依赖的睾丸激素还原为二氢睾丸激素，并且与几种人类内分泌疾病如良性前列腺增生（ BPH），前列腺癌，痤疮，脱发，男性型秃发和女性多毛症。因此，对于这些疾病的药物治疗，新的有效的和选择性的5alphaR抑制剂的发现引起了极大的兴趣。描述了具有19-nor-10-氮杂甾类骨架的新型人5alphaR-1和5alphaR-2抑制剂的合成。在人肥大性前列腺的匀浆中对5alphaR-2和DU-145人前列腺腺癌细胞对5alphaR-1的抑制，确定了19-nor-10-氮杂甾类化合物的抑制能力，与非那雄胺相比（对于5alphaR-2，IC50 = 3 nM，对于5alphaR-1，IC50 = 42 nM），该药物目前用于BPH治疗。抑制能力取决于位置17处取代基的类型以及A

  DOI：

  10.1021/jm960807v

文献信息

• Belle, Catherine; Guarna, Antonio; Paoli, Paola, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 4, p. 901 - 912
  作者：Belle, Catherine、Guarna, Antonio、Paoli, Paola、Dapporto, Paolo

  DOI：——

  日期：——