(3R,4S)-6-Chloro-4-cyclopropylethynyl-3-(4-fluoro-benzyloxy)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-6-Chloro-4-cyclopropylethynyl-3-(4-fluoro-benzyloxy)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-3-[(4-fluorophenyl)methoxy]-4-(trifluoromethyl)-1,3-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₆ClF₄NO₂
• 分子量: 437.821
• InChiKey: KHGVTTDVOXVNCE-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Chloro-4-cyclopropylethynyl-3-(4-fluoro-benzyloxy)-4-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 ammonium hydroxide 、 三丁基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.3h， 生成 (3S,4S)-6-Chloro-4-cyclopropylethynyl-3-(4-fluoro-benzyloxy)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 、 (3R,4S)-6-Chloro-4-cyclopropylethynyl-3-(4-fluoro-benzyloxy)-4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel quinolinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  A series of 4,4-disubstituted quinolinones was prepared and evaluated as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. The C-3 substituted compound 9h displayed improved antiviral activity against clinically significant single (K103N) and double (K103N/L100I) mutant viruses. (C) 2001 DuPont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00331-6