kericembrenolide A | 104992-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: kericembrenolide A
• 英文别名: (3aR,6E,10E,12S,15aS)-12-Acetoxy-3aalpha,4,5,8,9,12,13,15abeta-octahydro-6,10,14-trimethyl-3-methylenecyclotetradeca[b]furan-2(3H)-one；[(3aR,6E,10E,12S,14E,15aS)-6,10,14-trimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-12-yl] acetate
• CAS: 104992-94-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: QPGQFHSQSJTROZ-XEEFXLELSA-N

物化性质

• LogP：
  5.520 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kericembrenolide A 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (1S,2E,5S,6E,10E,14R)-14-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-3,7,11-trimethylcyclotetradeca-2,6,10-triene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Kericembrenolides A，B，C，D和E，是来自冲绳软珊瑚Clavularia koellikeri的五种新的细胞毒性头孢内酯。

  摘要：

  五种新的具有细胞毒性的仙人掌内酯，即角叉菜内酯 A (7__∼)、B (8__∼)、C (9__∼)、D (10__∼) 和 E (11__∼)、从冲绳软珊瑚 Clavularia koellikeri 中分离出了具有 α-亚甲基-γ-内酯分子的 Neodolabelline（5__∼）和 neodolabellenol（6__∼）。根据化学和物理化学证据确定了它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2306

文献信息

• New Marine Cembrane-type Diterpenoids from the Okinawan Soft Coral <i>Clavularia </i><i>k</i><i>oellikeri</i>
  作者：Makoto Iwashima、Yuuki Matsumoto、Haruko Takahashi、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/np000309w

  日期：2000.12.1

  Seven new marine diterpenoids having a cembrane skeleton were isolated from the Okinawan soft coral Clavularia koellikeri. Their structures were determined based on the results of spectroscopic analysis and chemical conversions. Compound 1 showed cytotoxic activity against human colorectal adenocarcinoma cells (DLD-1, IC(50) 4.2 g/mL) and strong growth inhibition against human T lymphocytic leukemia

  从冲绳软珊瑚Clavularia koellikeri中分离出七种新的海洋生物二萜，它们具有薄膜骨架。根据光谱分析和化学转化的结果确定其结构。化合物1对人大肠腺癌细胞（DLD-1，IC（50）4.2 g / mL）表现出细胞毒活性，对人T淋巴细胞白血病细胞（MOLT-4，IC（50）0.9 g / mL）有很强的生长抑制作用。