(S)-4-((2S,4S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoylamino)-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-4-((2S,4S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoylamino)-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid
• 英文别名: (4s)-5-[[(1s)-2-Amino-1-benzyl-2-oxo-ethyl]amino]-4-[[(2s,4s,5s)-2-benzyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoyl]amino]-5-oxo-pentanoic acid；(4S)-5-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-[[(2S,4S,5S)-2-benzyl-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-phenylhexanoyl]amino]-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₈
• 分子量: 688.821
• InChiKey: RVQIFFHNVWVIRN-XDIGFQIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-4-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-6-phenyl-2-(phenylmethyl)hexanoic acid 在 钯 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-((2S,4S,5S)-2-Benzyl-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-6-phenyl-hexanoylamino)-4-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. II. Preparation of Pseudotetrapeptides Derived from Diastereoisomeric 5-Amino-2-benzyl-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  十二种伪四肽Boc-NHCH(CH2Ph)CH(OH)CH2CH(CH2Ph)CO-Xaa-Phe-NH2（9-11）通过[(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)磷酸六氟磷酸盐]介导的偶联反应制备，反应物为对映异构的O-硅烷基化(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-(tert-丁氧羰基)氨基-4-羟基-6-苯基己酸1与二肽H-Xaa-Phe-NH2（Xaa = 谷氨酰谷氨酸、谷氨酸(OBzl)或异亮氨酸）（3-5），然后进行O-去保护。伪四肽9-11被用于抑制由白念珠菌和热带白念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶。两种酵母蛋白酶的抑制水平非常低，与抑制HIV-1蛋白酶所获得的纳摩尔IC50值形成对比。

  DOI：

  10.1135/cccc19980541