{(1S,2R,4S)-1-Benzyl-4-[(1S,2S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: {(1S,2R,4S)-1-Benzyl-4-[(1S,2S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R,4S)-5-[[(1S,2S)-1-[[(1S)-2-amino-1-benzyl-2-oxo-ethyl]carbamoyl]-2-methyl-butyl]amino]-1,4-dibenzyl-2-hydroxy-5-oxo-pentyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R,5S)-6-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-benzyl-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₉H₅₂N₄O₆
• 分子量: 672.865
• InChiKey: BPOHHXKBFDNMAK-VOLWXIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-2-Benzyl-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-hydroxy-6-phenylhexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 {(1S,2R,4S)-1-Benzyl-4-[(1S,2S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-hydroxy-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide Inhibitors of Aspartic Proteinases with Hydroxyethylene Isostere Replacement of Peptide Bond. II. Preparation of Pseudotetrapeptides Derived from Diastereoisomeric 5-Amino-2-benzyl-4-hydroxy-6-phenylhexanoic Acids

  摘要：

  十二种伪四肽Boc-NHCH(CH2Ph)CH(OH)CH2CH(CH2Ph)CO-Xaa-Phe-NH2（9-11）通过[(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)磷酸六氟磷酸盐]介导的偶联反应制备，反应物为对映异构的O-硅烷基化(2R或2S,4R或4S,5S)-2-苄基-5-(tert-丁氧羰基)氨基-4-羟基-6-苯基己酸1与二肽H-Xaa-Phe-NH2（Xaa = 谷氨酰谷氨酸、谷氨酸(OBzl)或异亮氨酸）（3-5），然后进行O-去保护。伪四肽9-11被用于抑制由白念珠菌和热带白念珠菌分泌的天冬氨酸蛋白酶。两种酵母蛋白酶的抑制水平非常低，与抑制HIV-1蛋白酶所获得的纳摩尔IC50值形成对比。

  DOI：

  10.1135/cccc19980541