2-(2-methoxycarbonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid | 228259-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylic Acid
• CAS: 228259-41-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₄
• 分子量: 314.221
• InChiKey: VYUSQLZYXCIFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 3-trifluoromethyl-1-(2-formylphenyl)-1H-pyrazole-5-(N-(3-fluoro-2'-methylsulfonyl-[1,1']-biphen-4-yl))carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-furan-2-yl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)benzoic acid methyl ester 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-methoxycarbonylphenyl)-5-trifluoromethyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基甲基苯基）-3-三氟甲基-N- [3-氟-2'-（氨基磺酰基）[1,1'-联苯）]-4-基] -1H-吡唑-5-羧酰胺的发现（ DPC602），一种有效的，选择性的，口服生物利用性因子Xa抑制剂（1）。

  摘要：

  Xa因子是一种丝氨酸蛋白酶，处于凝血级联的内在和外在途径之间的关键时刻。抑制因子Xa有可能为静脉和动脉血栓形成提供有效的治疗。我们最近描述了一系列间位取代的苯基吡唑类，它们是高效，选择性和口服生物利用因子Xa抑制剂。在本文中，我们报告了我们为进一步优化Xa因子抑制剂与一系列邻位和/或对位取代的苯基吡唑衍生物的选择性而做出的努力。最有效的化合物显示出Xa因子的亚纳摩尔抑制常数，并且对其他丝氨酸蛋白酶的选择性超过1000倍。这些化合物在动静脉分流血栓形成的兔子模型中也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jm030212h

文献信息

• Substituted anthranilamides for controlling invertebrate pests
  申请人：Finkelstein Lawrence Bruce

  公开号：US20050282868A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides compounds of Formula (I), and N-oxides and salts thereof (I) wherein A, B, R1 through R5, R7 through R9, X and Y are as defined in the disclosure. Also disclosed are methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound of Formula (I). Also disclosed are compositions for controlling an invertebrate pest comprising the compounds of Formula (I).

  该发明提供了公式(I)的化合物，以及其N-氧化物和盐(I)，其中A、B、R1至R5、R7至R9、X和Y如披露所定义。还披露了控制无脊椎动物害虫的方法，包括将公式(I)的化合物与无脊椎动物害虫或其环境接触，以生物学有效量控制无脊椎动物害虫。还披露了用于控制无脊椎动物害虫的组合物，包括公式(I)的化合物。
• Potent Non-Nucleoside Inhibitors of the Measles Virus RNA-Dependent RNA Polymerase Complex
  作者：Aiming Sun、Jeong-Joong Yoon、Yan Yin、Andrew Prussia、Yutao Yang、Jaeki Min、Richard K. Plemper、James P. Snyder

  DOI：10.1021/jm701239a

  日期：2008.7

  Measles virus (MV) is one of the most infectious pathogens known. In spite of the existence of a vaccine, approximately 350000 deaths/year result from MV or associated complications. Antimeasles compounds Could conceivably diminish these statistics and provide a therapy that complements vaccine treatment. We recently described a high-throughput screening hit compound 1 (16677) against MV-infected cells with the capacity to eliminate viral reproduction at 250 nM by inhibiting the action of the virus's RNA-dependent RNA polymerase complex (RdRp). The compound, 1-methyl-3-(trifluoroi-nethyl)-N-[4-sulfonylphenyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide, 1 carries a critical CF3 moiety on the 1,2-pyrazole ring. Elaborating on the preliminary structure-activity (SAR) study, the present work presents the synthesis and SAR of a much broader range of low nanomolar nonpeptidic MV inhibitors and speculates on the role of the CF3 functionality.
• SUBSTITUTED ANTHRANILAMIDES FOR CONTROLLING INVERTEBRATE PESTS
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：EP1417176A1

  公开（公告）日：2004-05-12
• US7199138B2
  申请人：——

  公开号：US7199138B2

  公开（公告）日：2007-04-03
• US7541377B2
  申请人：——

  公开号：US7541377B2

  公开（公告）日：2009-06-02