Methyl 5-(4-methylphenyl)-3-methyl-5-oxovalerate | 1443350-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-(4-methylphenyl)-3-methyl-5-oxovalerate
• 英文别名: methyl 3-methyl-5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 1443350-42-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QBRMLTFGVBTQMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(4-methylphenyl)-3-methyl-5-oxovalerate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 、 对甲基苯乙酮 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Methyl 5-(4-methylphenyl)-3-methyl-5-oxovalerate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。