polpunonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: polpunonic acid
• 英文别名: (2R,4aS,6aR,8aS,9R,12bS,14aS)-2,4a,6a,8a,9,12b,14a-Heptamethyl-10-oxodocosahydropicene-2-carboxylic acid；(2R,4aS,6aS,6aR,8aS,9R,14aS)-2,4a,6a,6a,8a,9,14a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6b,7,8,9,11,12,12a,13,14,14b-tetradecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: WHWHDGKOSUKYOV-CFZKNUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 polpunonic acid 生成 Friedelan-3-on-29-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  来自 Maytenus buchananii 植物组织培养物的天然产物的分离和表征

  摘要：

  摘要 Maytenus buchananii 的外植体被诱导形成愈伤组织，随后在多种培养基上形成悬浮培养物。培养物提取物显示出细胞毒性活性，但 TLC 检测未表明存在美登素。从大规模悬浮培养中分离天然产物导致鉴定了 polpunonic 酸、谷甾醇和细胞毒性三萜醌-甲基化物、丁酮和 22β-羟基丁酮。讨论了这些和其他三萜醌-甲基化物的可能生物合成关系。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)85151-5

文献信息

• Isolation and characterization of natural products from plant tissue cultures of Maytenus buchananii
  作者：James P. Kutney、Michael H. Beale、Phillip J. Salisbury、Kenneth L. Stuart、Brian R. Worth、Phillip M. Townsley、William T. Chalmers、Kristina Nilsson、Giullo G. Jacoli

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85151-5

  日期：1981.1

  Abstract Explants of Maytenus buchananii were induced to form a callus aid subsequently to form suspension cultures on a wide variety of media. Culture extracts showed cytotoxic activity, but examination by TLC did not indicate the presence of maytansine. Isolation of natural products from a large scale suspension culture led to the identification of polpunonic acid, sitosterol and the cytotoxic triterpene

  摘要 Maytenus buchananii 的外植体被诱导形成愈伤组织，随后在多种培养基上形成悬浮培养物。培养物提取物显示出细胞毒性活性，但 TLC 检测未表明存在美登素。从大规模悬浮培养中分离天然产物导致鉴定了 polpunonic 酸、谷甾醇和细胞毒性三萜醌-甲基化物、丁酮和 22β-羟基丁酮。讨论了这些和其他三萜醌-甲基化物的可能生物合成关系。