tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8S,13S)-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane | 444177-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8S,13S)-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 444177-88-2
• 化学式: C₃₄H₄₆O₄Si
• 分子量: 546.822
• InChiKey: WYYBIHNBUWBXBA-MYKYGKCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8S,13S)-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8R,13S)-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  氮杂spiride ABC环系统的合成。1. D环截短对双螺环化的影响。

  摘要：

  [反应：见正文]具有截短的D环的螺环化前体的合成已完成。随后的双螺环化作用在明显的热力学控制过程中诱导了等量的天然环式10R，13R双螺环及其顺式10R，13S差向异构体的形成。

  DOI：

  10.1021/ol026033w
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,3-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoxy]-tert-butyl-diphenylsilane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 tert-butyl-[(E)-5-[(4S,6R,8S,13S)-13-methyl-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadec-1-en-4-yl]pent-4-enoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid

  摘要：

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.03.003

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Azaspiracid. 1. Effect of D Ring Truncation on Bis-spirocyclization
  作者：Rich G. Carter、T. Campbell Bourland、David E. Graves

  DOI：10.1021/ol026033w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Synthesis of a spirocyclization precursor with a truncated D ring has been accomplished. Subsequent bis-spirocyclization induced the formation of equal amounts of the natural transoidal 10R,13R bis-spirocycle and its cisoidal 10R,13S epimer under an apparent thermodynamically controlled process.

  [反应：见正文]具有截短的D环的螺环化前体的合成已完成。随后的双螺环化作用在明显的热力学控制过程中诱导了等量的天然环式10R，13R双螺环及其顺式10R，13S差向异构体的形成。
• Controlling influences in bisspiroketal formation: synthesis of the ABC ring system of azaspiracid
  作者：Rich G Carter、T.Campbell Bourland、Xiao-Ti Zhou、Melissa A Gronemeyer

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.003

  日期：2003.11

  Substitution effects on the stereochemical outcome of bisspiroketalization on the C-1-C-17 carbon backbone of azaspiracid is presented. A possible explanation is offered to explain the observed stereochemical outcome. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.