[(1S,3S,4R,5R)-1-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate | 618888-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,3S,4R,5R)-1-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate
• CAS: 618888-62-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: WZVILPNDBNIPSG-CFAJVAMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,4R,5R)-1-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R,4R,5S)-1,3,4-trihydroxy-5-(3-hydroxypropyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶双功能抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。

  DOI：

  10.1039/b301731a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,5R)-3-allyl-1-hydroxy-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-4-yl benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到[(1S,3S,4R,5R)-1-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶双功能抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。

  DOI：

  10.1039/b301731a

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of bifunctional inhibitors of type II dehydroquinase
  作者：Miguel D. Toscano、Martyn Frederickson、David P. Evans、John R. Coggins、Chris Abell、Concepción González-Bello

  DOI：10.1039/b301731a

  日期：——

  quinic acid, and were assayed against type I (Salmonella typhi) and type II (S. coelicolor) dehydroquinases. None of the analogues showed inhibition for type I dehydroquinase. Six of the analogues were shown to have inhibition constants in the micromolar to low millimolar range against the S. coelicolor type II dehydroquinase, while two showed no inhibition. The binding modes of the analogues in the active

  II型脱氢喹啉酶的抑制剂被设计为跨越晶体学研究中为抑制剂（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸和甘油分子确定的两个不同的结合位点链霉菌天蓝色的酶。设计了许多化合物以结合两个配体的特征。这些类似物是由奎宁酸合成的，并针对I型（鼠伤寒沙门氏菌）和II型（天蓝色链霉菌）脱氢喹啉酶进行了分析。没有类似物显示出对I型脱氢喹啉酶的抑制。已显示六个类似物在微摩尔至低毫摩尔范围内对S. coelicolor II型脱氢喹啉酶具有抑制常数，而两个没有显示抑制作用。S的活性位点中类似物的结合模式。通过与GOLD1.2分子对接研究了coelicolor酶。这些研究表明了一种结合模式，其中环的晶体结构与（1S，3R，4R）-1,3,4-三羟基-5-环己烯-1-羧酸相似，并且侧链占据了一部分甘油结合口袋。