1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]piperazin-1-yl]-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 479.508
• InChiKey: NEFIRWBSEHAJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星-吲哚杂化物的设计、合成及抗菌活性评价

  摘要：

  随着抗菌药物的过度使用和滥用，抗菌药物耐药性正在成为一个严重的全球健康问题。新型抗菌药物是克服耐药危机的有效措施。在本文中，借助核磁共振和高分辨率质谱，设计、合成了一组新型环丙沙星-吲哚/苯乙酮杂化物，并对其结构进行了阐明。评估了这些杂种对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括四种多重耐药临床分离株）的体外抗菌活性，并与母体药物环丙沙星（CIP）进行了比较。所有目标化合物（MIC = 0.0625–32 μg/mL）对测试菌株均表现出优异的抑制活性。其中，3a（MIC = 0.25–8 μg/mL）显示出与 CIP 相当或稍弱的活性。最活跃的杂交体 8b (MIC = 0.0626–1 μg/mL) 显示出与 CIP 相同或更高的活性。此外，化合物 8b 显示出优于 CIP 的杀菌能力，且耐药频率低得难以检测。此外，进行的分子对接研究表明，8b 和 CIP 与 DNA 旋转酶（金黄色葡萄球菌）具有相似的结合模式。因此，混合体

  DOI：

  10.3390/molecules28176325
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-{4-[2-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-piperazin-1-yl}-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星-吲哚杂化物的设计、合成及抗菌活性评价

  摘要：

  随着抗菌药物的过度使用和滥用，抗菌药物耐药性正在成为一个严重的全球健康问题。新型抗菌药物是克服耐药危机的有效措施。在本文中，借助核磁共振和高分辨率质谱，设计、合成了一组新型环丙沙星-吲哚/苯乙酮杂化物，并对其结构进行了阐明。评估了这些杂种对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括四种多重耐药临床分离株）的体外抗菌活性，并与母体药物环丙沙星（CIP）进行了比较。所有目标化合物（MIC = 0.0625–32 μg/mL）对测试菌株均表现出优异的抑制活性。其中，3a（MIC = 0.25–8 μg/mL）显示出与 CIP 相当或稍弱的活性。最活跃的杂交体 8b (MIC = 0.0626–1 μg/mL) 显示出与 CIP 相同或更高的活性。此外，化合物 8b 显示出优于 CIP 的杀菌能力，且耐药频率低得难以检测。此外，进行的分子对接研究表明，8b 和 CIP 与 DNA 旋转酶（金黄色葡萄球菌）具有相似的结合模式。因此，混合体

  DOI：

  10.3390/molecules28176325

文献信息

• Foroumadi; Emami; Davood, Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 12, p. 559 - 563
  作者：Foroumadi、Emami、Davood、Moshafi、Sharifian、Tabatabaie、Farimani、Sepehri、Shafiee

  DOI：——

  日期：——