5-[4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基]-2-氯-4-氟-苯甲酸异丙酯 | 174514-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基]-2-氯-4-氟-苯甲酸异丙酯
• 中文别名: 草酸,[1-(1-哌啶基)-3-丙氧基-丙烷-2-基]N-(3-丁氧基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: JV 485
• 英文别名: isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate；Fluazolate；propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate
• CAS: 174514-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClF₄N₂O₂
• mdl: MFCD18252413
• 分子量: 443.623
• InChiKey: FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 蒸汽压力：
  7.07e-08 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

作用机理

异丙吡草酯是一种原卟啉原氧化酶抑制剂，属于新型触杀型除草剂。通过植物细胞中原卟啉原氧化酶的积累而发挥药效。茎叶处理后，能迅速被敏感植物或杂草吸收进入组织中，导致植株快速坏死；或者在阳光照射下，使茎叶脱水干枯而死亡。

适宜作物

异丙吡草酯对小麦具有很好的选择性，在麦秸和麦粒上没有发现残留。其淋溶物不会污染地表水和地下水，因此对环境安全。残效适中，对后茬作物如亚麻、玉米、大豆、油菜、大麦、豌豆等无影响。

防除对象

异丙吡草酯主要防除以下杂草：阔叶杂草如猪殃殃、老鹳草、野芝麻、麦家公、虞美人、繁缕、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆纳、荠菜、野萝卜等；禾本科杂草如看麦娘、早熟禾、风剪股颖、黑麦草、不实雀麦等；以及莎草科杂草。特别对猪殃殃和看麦娘具有特效。

合成方法

以邻氯对氟甲苯为起始原料，经过一系列反应制得中间体吡唑。再通过甲基化、氧化步骤制备含吡唑环的苯甲酸。最后进行溴化、酰氯化和酯化处理即得到异丙吡草酯。合成反应式如下：

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟-5-甲基苯乙酮 在 溴 、 sodium methylate 、 cobalt(II) acetate 、 manganese(II) acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 5-[4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基]-2-氯-4-氟-苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  The radiolabeled syntheses of JV 485, a herbicide candidate for winter wheat

  摘要：

  JV 485 [C-14-Ph] and JV 485 [C-14-Py] were synthesized in seven steps in 35% and 44% overall yields, respectively, utilizing the same reaction schemes. The key step in each of the syntheses is a one pot Mid-Century Oxidation (I) of an aromatic methyl group to a carboxylic acid. The C-14 radiolabeled syntheses of two isolated metabolites of JV 485 were also completed. Preparation of the JV 485 [phenyl-C-14(U)] amide was completed in 62% yield from 2-chloro-5-14-bromo-1-methyl-5-trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-fluorobenzoic acid [ring-C-14(U)], (9) over bar. Preparation of the JV 485 [phenyl-C-14(U)] desmethyl acid <(13)over bar> was accomplished in 18% overall yield in four steps from 3-(4-chloro-2-fluoro-5-methylphenyl [ring-14C(U)])-5-(trifluoromethyl)1H-pyrazole, (4) over bar.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200006)43:7<645::aid-jlcr349>3.0.co;2-6

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• [EN] PYRIDINE COMPOUND, PESTICIDAL COMPOSITION AND METHOD OF CONTROLLING PEST<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE, COMPOSITION PESTICIDE ET PROCÉDÉ DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009066786A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A pyridine compound represented by the following general formula (1); the pyridine compound in which R1 is a C1-C3 fluoroalkyl group or a C1-C3 fluoroalkoxy group; the pyridine compound in which R2 is a hydrogen atom; the pyridine compound in which R2 is a group represented by Q1; a pesticidal composition containing the pyridine compound as an active ingredient; and a method of controlling a pest including applying an effective amount of the pyridine compound to the pest or a place where the pest inhabits, are provided.

  以下是通用公式（1）表示的吡啶化合物；其中R1是C1-C3氟烷基或C1-C3氟烷氧基的吡啶化合物；其中R2是氢原子的吡啶化合物；其中R2是由Q1表示的基团的吡啶化合物；包含所述吡啶化合物作为活性成分的杀虫剂组合物；以及一种控制害虫的方法，包括向害虫或害虫栖息地施加有效量的吡啶化合物。