5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 | 1058653-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮
• 中文别名: 氯地那非
• 英文名称: chlorodenafil
• 英文别名: Chlorodenafil；5-[5-(2-chloroacetyl)-2-ethoxyphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 1058653-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₃
• 分子量: 388.854
• InChiKey: UOJGGFDIPKRVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  617.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 在 盐酸 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-5-(5-(1,2-dichlorovinyl)-2-ethoxylphenyl)-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Dichlorodenafil, an Unapproved Sildenafil Analogue Appearing in Non-prescription Supplements

  摘要：

  我们开发出了一种高效合成二氯地那非（4）的方法，这是一种从膳食补充剂中分离出来的未经批准的西地那非类似物。我们的合成过程采用了 POCl3 介导的氯乙酰化合物 7 的氯化反应，然后选择性地水解氯代杂环功能。我们的合成证实了这种非法添加剂的结构，并将为监管机构提供获取真实的二氯地那非（4）标准样品的便利途径，以帮助他们保护公众免受未经批准且可能有害的勃起功能障碍（ED）药物类似物的侵害，这些类似物被添加到草药和膳食补充剂中，却未向用户提供适当的毒理学或药理学信息。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00907
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 5-(2-乙氧苯基)-1-甲基-3-丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以89.6%的产率得到5-[5-(2-氯乙酰基)-2-乙氧基苯基]-1,6-二氢-1-甲基-3-丙基-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  一种西地那非类似物的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种西地那非类似物的合成方法，该西地那非类似物的化学名称为5‑[2‑乙氧基‑5‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基硫羰基)]苯基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1，6‑二氢‑7H‑吡唑并[4，3‑d]嘧啶‑7‑硫酮，以5‑(2‑乙氧基)苯基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1，6‑二氢‑7H‑吡唑并[4，3‑d]嘧啶‑7‑酮为原料，进行四步化学反应制得。本发明合成步骤操作简单、经济环保、每步收率在75％以上，总收率较高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104650093B

文献信息

• 一种西地那非类似物的合成方法
  申请人：王靖林

  公开号：CN104650093B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供一种西地那非类似物的合成方法，该西地那非类似物的化学名称为5‑[2‑乙氧基‑5‑(4‑甲基哌嗪‑1‑基硫羰基)]苯基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1，6‑二氢‑7H‑吡唑并[4，3‑d]嘧啶‑7‑硫酮，以5‑(2‑乙氧基)苯基‑1‑甲基‑3‑正丙基‑1，6‑二氢‑7H‑吡唑并[4，3‑d]嘧啶‑7‑酮为原料，进行四步化学反应制得。本发明合成步骤操作简单、经济环保、每步收率在75％以上，总收率较高，适合工业化生产。
• Kumar, Rajesh; Joshi, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 12, p. 1261 - 1265
  作者：Kumar, Rajesh、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Dichlorodenafil, an Unapproved Sildenafil Analogue Appearing in Non-prescription Supplements
  作者：Jong Yup Kim、In Gyun Hwang、Jae Ho Oh、Il Hyun Kang、Sung Won Kwon、Deukjoon Kim

  DOI：10.1248/cpb.c12-00907

  日期：——

  We have developed an efficient synthesis of dichlorodenafil (4), an unapproved sildenafil analogue isolated from dietary supplements. Our sequence employs POCl3-mediated chlorination of readily available chloroacetyl compound 7 followed by selective hydrolysis of the chloro-heterocycle function. Our synthesis confirms the structure of the illegal additive, and will provide regulatory agencies with ready access to authentic standard samples of dichlorodenafil (4) to aid in their mission to protect the public from unapproved and potentially harmful erectile dysfunction (ED) drug analogues that are added to herbal and dietary supplements without providing users with appropriate toxicological or pharmacological information.

  我们开发出了一种高效合成二氯地那非（4）的方法，这是一种从膳食补充剂中分离出来的未经批准的西地那非类似物。我们的合成过程采用了 POCl3 介导的氯乙酰化合物 7 的氯化反应，然后选择性地水解氯代杂环功能。我们的合成证实了这种非法添加剂的结构，并将为监管机构提供获取真实的二氯地那非（4）标准样品的便利途径，以帮助他们保护公众免受未经批准且可能有害的勃起功能障碍（ED）药物类似物的侵害，这些类似物被添加到草药和膳食补充剂中，却未向用户提供适当的毒理学或药理学信息。