7-(4-aminophenyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-aminophenyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 7-(4-Aminophenyl)-1-ethyl-4-oxo-quinoline-3-carboxamide；7-(4-aminophenyl)-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: KCAKMHLSYCUAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-phenyl-3-quinolinecarboxylic acid hydrazide 在 镍 硫酸 、 一水合肼 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(4-aminophenyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008