1,4-Dihydro-4-oxo-1-phenyl-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Dihydro-4-oxo-1-phenyl-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide
• 英文别名: 4-Oxo-1-phenyl-7-(4-pyridyl)quinoline-3-carboxamide；4-oxo-1-phenyl-7-pyridin-4-ylquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: ICEIHYHRCJNUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-4-oxo-1-phenyl-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acid 在 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-Dihydro-4-oxo-1-phenyl-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为试剂：
  描述：

  、 ethyl 3-anilino-2-(2-fluoro-4-pyridin-4-ylbenzoyl)prop-2-enoate 、 sodium;hydride 、 氨 在 1,4-Dihydro-4-oxo-1-phenyl-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to afford the desired 1,4-dihydro-1-phenyl-7-(4-pyridyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxamide (Formula 5)的产率得到1,4-Dihydro-4-oxo-1-phenyl-7-(4-pyridinyl)-3-quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolone carboxamide Calpain inhibitors

  摘要：

  该化合物的式子为##STR1##其中：Z是芳基，取代芳基，苯基-低碳基，杂芳基，取代杂芳基，杂环烷基，杂环烷基-低碳基，杂芳基-低碳基，其中芳基和杂芳基的一个或多个氢原子可以选择性地被A和B替换；Y是低环烷基，芳基，苯基-低碳基，杂芳基，杂环烷基，杂环烷基-低碳基，杂芳基-低碳基，其中芳基和杂芳基的一个或多个氢原子可以选择性地被A和B替换；X是CONH.sub.2，CONHOH，四唑，SO.sub.2 N(R).sub.2，PO(OH).sub.2，CON(R).sub.2或CONR--CHR--CO--A或CONR--(CHR).sub.n --A；A和B分别是H，OH，OR，卤素，CF.sub.3，低碳基，N(R).sub.2，CON(R).sub.2，SR，NHSO.sub.2 R，羟基-低碳基，NHCOR，NRSO.sub.2 CF.sub.3，OSO.sub.2 CF.sub.3或CN；R是H，低碳基，苯基-低碳基，羟基-低碳基，CO-低碳基或CO--(CH.sub.2).sub.n --芳基；n为1、2或3，以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05622967A1

文献信息

• WENTLAND, MARK P.
  作者：WENTLAND, MARK P.

  DOI：——

  日期：——
• US4959363A
  申请人：——

  公开号：US4959363A

  公开（公告）日：1990-09-25
• US5622967A
  申请人：——

  公开号：US5622967A

  公开（公告）日：1997-04-22