1-(4-Fluorophenyl)-7-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Fluorophenyl)-7-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-7-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 363.348
• InChiKey: VQOBFKSJHNGXJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxo-propionate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氨 、 potassium carbonate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-Fluorophenyl)-7-(3-methylisoxazol-5-yl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008