ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxo-propionate | 131994-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxo-propionate
• 英文别名: ethyl 2-chloro-4-bromo-β-oxobenzenepropanoate；ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxopropionate；3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxopropanoate；ethyl 4-bromo-2-chlorobenzoylacetate；Ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 131994-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₃
• 分子量: 305.556
• InChiKey: KRHXEXDWAMHYNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxo-propionate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-Dihydro-1-(4-fluorophenyl)-7-(3-methyl-5-isoxazolyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-喹啉羧酰胺。一系列新型口服活性抗疱疹药。

  摘要：

  在结构上类似于喹诺酮类抗菌剂的一系列新型3-喹啉羧酰胺具有出色的抗疱疹性能。通过在1、2、3和7位修饰喹啉环，鉴定出与无环鸟苷相比具有高达5倍的HSV-2斑块减少能力的类似物。在单剂量小鼠感染模型中，体外最有效的衍生物之一是1-（4-氟苯基）-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羰基乙酰胺（ 97），在1/16剂量下显示出与阿昔洛韦相当的口服抗疱疹药功效；然而，在多剂量方案中，97的效力降低了2倍。在口服97次的小鼠中，血浆药物水平持续升高很明显，这可能是观察到的高疗效的原因。这些药物作用的分子机理尚不清楚；然而，基于对阿昔洛韦抗性突变体的体外研究，其机理可能与阿昔洛韦不同。体外减轻斑块的能力通常不能预测小鼠的口服功效。X射线晶体结构97证实了结构的指定，并提供了有关构象对减少斑块效力的影响的有用见解。

  DOI：

  10.1021/jm00063a008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl-amino)-2-(4-bromo-2-chlorobenzoyl)propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-bromo-2-chlorophenyl)-3-oxo-propionate
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢、羟基、氨基或较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯基、环烷基、吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.2为氢、氨基或羟基；R.sup.6为氢或氟；R.sup.7为苯基、吡啶基或选择的其他杂环，具有抗病毒活性，可用于对抗疱疹病毒。这些化合物可以通过相应的羧酸或酯制备，或者通过对应的7-卤化合物进行锡偶联反应制备。

  公开号：

  US04959363A1

文献信息

• Substituted benzyl pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05763450A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is lower alkoxy, R.sup.2 is bromine or lower alkoxy, and R.sup.3 is aryl, heteroaryl or a group --Q--R.sup.30, wherein Q is ethylene, vinylene or ethynylene and R.sup.30 is aryl, heteroaryl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I; and pharmaceutically acceptable salts of these compounds are useful for treating infectious diseases.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷氧基，R.sup.2 是溴或较低的烷氧基，R.sup.3 是芳基、杂环芳基或一个基团--Q--R.sup.30，其中 Q 是乙烯基、乙烯基或乙炔基，R.sup.30 是芳基、杂环芳基、较低的烷氧基羰基或氨基甲酰基；公式 I 的羧酸的可水解酯；以及这些化合物的药用可接受的盐，适用于治疗传染病。
• ２−ピリドン化合物
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2015231988A

  公开（公告）日：2015-12-24

  【課題】優れたグルコキナーゼ（ＧＫ）活性化作用を有し医薬品として有用な化合物の提供。【解決手段】式[１]で表される２−ピリドン化合物、該化合物の互変異性体、立体異性体、又はその薬学的に許容される塩、又はそれらの溶媒和物。（Ｒ１は、ＲＡ−ＺＡ−；ＲＡはカルボキシ基、スルホ基又は式［５］のいずれか）【選択図】なし

  提供具有优良葡萄糖激酶（GK）活化作用的化合物作为药物的方法。通过式[1]表示的2-吡啶基化合物，其异构体、立体异构体，或其药学上可接受的盐，或它们的溶剂合物。（其中，R1为RA-ZA-；RA为羧基、磺基或式[5]中的任一种）【选择图】无
• PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20130143907A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A compound and/or pharmacologically acceptable salt thereof represented by the formula (I) has PDE9 inhibitory action, so that the intracerebral cGMP concentration is anticipated to be elevated. The PDE9 inhibitory action and the increase in cGMP lead to the improvement of learning and memory behaviors, and the compound (I) has applicability as a therapeutic agent for cognitive dysfunctions in Alzheimer's disease. wherein R 1 is a hydrogen atom; R 2 is an aromatic ring group, etc.; R 3 is a hydrogen atom, etc; R 4 is a hydrogen atom; R 5 is an oxepanyl group, etc.; R 6 is a hydrogen atom.

  由以下化学式（I）表示的化合物和/或药理学上可接受的盐具有PDE9抑制作用，因此预期将提高脑内cGMP浓度。PDE9抑制作用和cGMP的增加导致学习和记忆行为的改善，化合物（I）具有作为治疗代理人用于阿尔茨海默病认知功能障碍的适用性。其中R1是氢原子；R2是芳香环基团等；R3是氢原子等；R4是氢原子；R5是氧杂环丙基团等；R6是氢原子。
• SALT OF PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVE, AND CRYSTAL THEREOF
  申请人：EISAI R&D MANAGEMENT CO., LTD.

  公开号：US20160046623A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides a salt of (S)-7-(2-methoxy-3,5-dimethylpyridin-4-yl)-1-(tetrahydrofuran-3-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one and an acid selected from the group consisting of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, malonic acid, maleic acid, tartaric acid, methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid; or a crystal thereof with a potential to be used as drug substance in pharmaceuticals.

  本发明提供了(S)-7-(2-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-4-基)-1-(四氢呋喃-3-基)-1H-吡唑并[4,3-c]喹啉-4(5H)-酮的盐，以及从盐组中选择的一种酸，包括盐酸、溴酸、硫酸、硝酸、磷酸、丙二酸、马来酸、酒石酸、甲磺酸、苯磺酸和甲苯磺酸；或者该盐的晶体，具有潜力作为制药中的药物物质。
• PYRAZOLOQUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2769980A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  A compound or pharmacologically acceptable salt thereof represented by the formula (I) has PDE9 inhibitory action, so that the intracerebral cGMP concentration is anticipated to be elevated. The PDE9 inhibitory action and the increase in cGMP lead to the improvement of learning and memory behaviors, and the compound (I) has a potential use of a therapeutic agent for cognitive dysfunctions in Alzheimer's disease. wherein R1 is a hydrogen atom; R2 is an aromatic ring group, etc.; R3 is a hydrogen atom, etc; R4 is a hydrogen atom; R5 is an oxepanyl group, etc.; R6 is a hydrogen atom.

  由式（I）代表的化合物或其药理上可接受的盐具有 PDE9 抑制作用，因此脑内 cGMP 浓度可望升高。PDE9 抑制作用和 cGMP 的增加导致学习和记忆行为的改善，因此化合物 (I) 有可能用作阿尔茨海默病认知功能障碍的治疗剂。 其中 R1 是氢原子；R2 是芳香环基等；R3 是氢原子等；R4 是氢原子；R5 是氧杂环烷基等；R6 是氢原子。