5-[[(2R,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)-4-吗啉基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 1148113-53-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 5-[[(2R,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)-4-吗啉基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: (R,R,R)-Aprepitant
• 英文别名: 3-[[(2R,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-3-(4-fluorophenyl)morpholin-4-yl]methyl]-1,4-dihydro-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1148113-53-4
• 化学式: C₂₃H₂₁F₇N₄O₃
• 分子量: 534.434
• InChiKey: ATALOFNDEOCMKK-TVNIXMEMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2934990002
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

阿瑞吡坦相关物质A主要用作医药对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(2R,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)-4-吗啉基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 、 N-甲基-D-葡胺 在 焦磷酸四苄酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1'R,2S,3S)-Fosaprepitant Dimeglumine
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹灵和福沙普力的主要异构体的合成

  摘要：

  摘要描述了制备过程中质量控制的关键组成部分阿斯匹林特（APT）的两种异构体（APT）和福沙普雷汀（FPT）的三种异构体的合成。在此，通过诱导的结晶和手性还原，高产率地建立了阿瑞吡坦异构体中的三个手性中心。另外，阿雷替丁的异构体被用于以相同的立体化学合成福沙普雷特的异构体。所有目标化合物均通过元素分析，IR，NMR和MS数据分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮 、 阿瑞匹坦非对映异构体2R3R1R 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到5-[[(2R,3R)-2-[(1R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基]乙氧基]-3-(4-氟苯基)-4-吗啉基]甲基]-1,2-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  阿瑞匹坦的所有对映异构纯非对映异构体的合成

  摘要：

  阿瑞匹坦的所有八种对映体纯非对映异构体的合成以及通过 NMR 和 X 射线晶体学分析在新生成的立体中心处分配绝对构型都实现了。

  DOI：

  10.1080/00397910903221084