3-oxo-lanosta-8,24-dien-26-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxo-lanosta-8,24-dien-26-oic acid
• 英文别名: OLDOA；(2Z,6R)-6-[(1R,3aR,5aR,9aS,11aR)-3a,6,6,9a,11a-pentamethyl-7-oxo-1H,2H,3H,4H,5H,5aH,8H,9H,10H,11H-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl]-2-methylhept-2-enoic acid；(6R)-2-methyl-6-[(5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-2-enoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: KDCSSVADTHDYGI-XRLJWPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-lanosta-8,24-dien-26-oic acid 在 Ganoderma lucidum crude enzyme 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-oxo-lanosta-8,24-dien-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  灵芝粗酶对灵芝酸 3-hydroxy-lanosta-8,24-dien-26-oic 酸的生物转化

  摘要：

  摘要 灵芝酸（GAs）是来自传统药用蘑菇灵芝的氧化羊毛脂类三萜类化合物，具有显着的生物活性。尽管发现灵芝酸 3-hydroxy-lanosta-8,24-dien-26-oic acid (HLDOA) 是由羊毛甾醇生物合成的，但 HLDOA 的进一步后修饰尚不清楚。在这项工作中，通过使用HLDOA作为底物和灵芝粗酶作为生物催化剂，我们在反应体系的液相色谱中观察到一个新峰。产物被纯化并鉴定为 3-oxo-lanosta-8,24-dien-26-oic acid (OLDOA)，它可以通过灵芝的推定脱氢酶从 HLDOA 转化而来。这项工作对未来 GA 的制造及其生物合成途径的阐明很有用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2020.05.002