(s-E)-(E)-2-penten-4-yn-1-ylidene | 333722-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (s-E)-(E)-2-penten-4-yn-1-ylidene
• CAS: 333722-77-3
• 化学式: C₅H₄
• 分子量: 64.0868
• InChiKey: DHBYZMRHFPGDDU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s-E)-(E)-2-penten-4-yn-1-ylidene 生成 戊-1,2-二烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  重新审视基质分离的环戊二烯基的光化学

  摘要：

  摘要 众所周知，在 10 K 下用波长 λ = 366 nm 对基质中的重氮环戊二烯 ( 1 ) 进行辐照会导致氮的快速损失和环戊二烯 (T-2) 的形成。用波长 λ =313 nm 的光对环戊二烯基 ( 2 ) 进行光激发后，可以检测到 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) 的 ( s - E )-( E )-conformer，即通过使用波长为 λ = 436 nm 的光，可有效地将其转化为 3-乙炔基环丙烯 (6)。T-7a 和 6 的结构解析基于实验和计算红外光谱的比较。环戊二烯基 (2) 与同一基质笼中的消除氮一起被隔离，用波长大于 570 nm 的光照射引发对起始材料的部分逆反应，

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00631-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triazolo<1,5-b>pyridazine 反应 0.01h， 生成 3-Methylidenepyridazin-2-ide 、 (s-E)-(E)-2-penten-4-yn-1-ylidene
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硝烯和3-吡啶唑基碳烯及其通过扩环，开环，缩环和断裂的关系

  摘要：

  通过红外光谱检测，在Ar基质中分离的三唑并[1,5- b ]哒嗪8发生光解，生成重氮甲基哒嗪9Z和9E以及重氮戊烯炔11Z和11E。ESR光谱检测到分别由一个和两个N 2分子的损失形成的3-吡啶基卡宾10以及戊-2-烯-3-炔-1-亚基12。进一步的光解作用导致羧甲基重排至1,2-戊二烯-4-炔13和3-乙炔基环丙烯14。闪蒸真空热解（FVT）在400-500°C下为8，并分离出Ar产物13，14，和1,4- pentadiyne 15。在较高温度下，也形成了戊二腈27Z和27E以及少量的2-和3-氰基吡咯28和29。Tetrazolo [1,5- a ]吡啶/ 2-叠氮吡啶22T / 22A产生2-吡啶基硝烯19以及新型的开链氰基二烯基氮杂烯23和环扩环的1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-丁烯21在短波长下光解。氮宾19和23是由ESR光谱，和cumulene检测通过红外和紫外光谱分析21。FVT的22T

  DOI：

  10.1021/jo902570d

文献信息

• 2-Pyridylnitrene and 3-Pyridazylcarbene and Their Relationship via Ring-Expansion, Ring-Opening, Ring-Contraction, and Fragmentation
  作者：David Kvaskoff、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo902570d

  日期：2010.3.5

  photolysis. Nitrenes 19 and 23 were detected by ESR spectroscopy, and cumulene 21 by IR and UV spectroscopy. FVT of 22T/22A also affords 2-pyridylnitrene 19 and diazacycloheptatetraene 21, as well as glutacononitriles 27Z,E and 2- and 3-cyanopyrroles 28 and 29. Photolysis of 21 above 300 nm yields the novel spiroazirene 25, identified by its matrix IR spectrum. The reaction pathways connecting the four

  通过红外光谱检测，在Ar基质中分离的三唑并[1,5- b ]哒嗪8发生光解，生成重氮甲基哒嗪9Z和9E以及重氮戊烯炔11Z和11E。ESR光谱检测到分别由一个和两个N 2分子的损失形成的3-吡啶基卡宾10以及戊-2-烯-3-炔-1-亚基12。进一步的光解作用导致羧甲基重排至1,2-戊二烯-4-炔13和3-乙炔基环丙烯14。闪蒸真空热解（FVT）在400-500°C下为8，并分离出Ar产物13，14，和1,4- pentadiyne 15。在较高温度下，也形成了戊二腈27Z和27E以及少量的2-和3-氰基吡咯28和29。Tetrazolo [1,5- a ]吡啶/ 2-叠氮吡啶22T / 22A产生2-吡啶基硝烯19以及新型的开链氰基二烯基氮杂烯23和环扩环的1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-丁烯21在短波长下光解。氮宾19和23是由ESR光谱，和cumulene检测通过红外和紫外光谱分析21。FVT的22T
• Photochemistry of matrix-isolated cyclopentadienylidene revisited
  作者：G. Maier、J. Endres

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00631-1

  日期：2000.12

  Abstract Irradiation of diazocyclopentadiene ( 1 ) in a matrix at 10 K with the wavelength λ =366 nm leads—as already known—to rapid loss of nitrogen and the formation of cyclopentadienylidene ( T-2 ). Upon photoexcitation of cyclopentadienylidene ( 2 ) with light of the wavelength λ =313 nm the ( s - E )-( E )-conformer of 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) can be detected, which is effectively converted

  摘要 众所周知，在 10 K 下用波长 λ = 366 nm 对基质中的重氮环戊二烯 ( 1 ) 进行辐照会导致氮的快速损失和环戊二烯 (T-2) 的形成。用波长 λ =313 nm 的光对环戊二烯基 ( 2 ) 进行光激发后，可以检测到 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) 的 ( s - E )-( E )-conformer，即通过使用波长为 λ = 436 nm 的光，可有效地将其转化为 3-乙炔基环丙烯 (6)。T-7a 和 6 的结构解析基于实验和计算红外光谱的比较。环戊二烯基 (2) 与同一基质笼中的消除氮一起被隔离，用波长大于 570 nm 的光照射引发对起始材料的部分逆反应，