戊-1,2-二烯-4-炔 | 33555-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 戊-1,2-二烯-4-炔
• 英文名称: ethynylallene
• 英文别名: 1,2-pentadien-4-yne；Penta-1,2-dien-4-yne
• CAS: 33555-85-0
• 化学式: C₅H₄
• 分子量: 64.0868
• InChiKey: FPCAUUABCRPODB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C
• 密度：
  0.723±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊-1,2-二烯-4-炔 在 氧气 、 氯化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 deca-1,2,8,9-tetraene-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  64.炔类化合物的研究。第LXII部分。五1,2,4-三烯和五1,2-二烯-4-炔的制备及一些合成应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600000341
• 作为产物：
  描述：

  戊-1,3-二炔 生成 戊-1,2-二烯-4-炔
  参考文献：
  名称：

  Polylithium compounds. VII. Tetralithium compound from 1,3-pentadiyne and synthesis of its organic and organometallic derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a040

文献信息

• 2-Pyridylnitrene and 3-Pyridazylcarbene and Their Relationship via Ring-Expansion, Ring-Opening, Ring-Contraction, and Fragmentation
  作者：David Kvaskoff、Pawel Bednarek、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo902570d

  日期：2010.3.5

  photolysis. Nitrenes 19 and 23 were detected by ESR spectroscopy, and cumulene 21 by IR and UV spectroscopy. FVT of 22T/22A also affords 2-pyridylnitrene 19 and diazacycloheptatetraene 21, as well as glutacononitriles 27Z,E and 2- and 3-cyanopyrroles 28 and 29. Photolysis of 21 above 300 nm yields the novel spiroazirene 25, identified by its matrix IR spectrum. The reaction pathways connecting the four

  通过红外光谱检测，在Ar基质中分离的三唑并[1,5- b ]哒嗪8发生光解，生成重氮甲基哒嗪9Z和9E以及重氮戊烯炔11Z和11E。ESR光谱检测到分别由一个和两个N 2分子的损失形成的3-吡啶基卡宾10以及戊-2-烯-3-炔-1-亚基12。进一步的光解作用导致羧甲基重排至1,2-戊二烯-4-炔13和3-乙炔基环丙烯14。闪蒸真空热解（FVT）在400-500°C下为8，并分离出Ar产物13，14，和1,4- pentadiyne 15。在较高温度下，也形成了戊二腈27Z和27E以及少量的2-和3-氰基吡咯28和29。Tetrazolo [1,5- a ]吡啶/ 2-叠氮吡啶22T / 22A产生2-吡啶基硝烯19以及新型的开链氰基二烯基氮杂烯23和环扩环的1,3-二氮杂环庚-1,2,4,6-丁烯21在短波长下光解。氮宾19和23是由ESR光谱，和cumulene检测通过红外和紫外光谱分析21。FVT的22T
• The Preparation of the Last Remaining Acyclic Isomers of Benzene
  作者：Helmut Maurer、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ejoc.200400869

  日期：2005.7

  The three acyclic isomers of benzene – 2,3-hexadien-5-yne, 3-methyl-1,2-pentadien-4-yne, and 1,2,3,4-hexatetraene – have been prepared by simple routes from readily available starting materials. The hydrocarbons as well as several side products formed during their synthesis were characterized by their spectroscopic data and typical cycloaddition and isomerization reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  苯的三种无环异构体 - 2,3-己二烯-5-炔、3-甲基-1,2-戊二烯-4-炔和 1,2,3,4-己四烯 - 已通过简单的路线从容易可用的起始材料。烃类以及在其合成过程中形成的几种副产物的特征在于它们的光谱数据和典型的环加成和异构化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Photochemistry of matrix-isolated cyclopentadienylidene revisited
  作者：G. Maier、J. Endres

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00631-1

  日期：2000.12

  Abstract Irradiation of diazocyclopentadiene ( 1 ) in a matrix at 10 K with the wavelength λ =366 nm leads—as already known—to rapid loss of nitrogen and the formation of cyclopentadienylidene ( T-2 ). Upon photoexcitation of cyclopentadienylidene ( 2 ) with light of the wavelength λ =313 nm the ( s - E )-( E )-conformer of 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) can be detected, which is effectively converted

  摘要 众所周知，在 10 K 下用波长 λ = 366 nm 对基质中的重氮环戊二烯 ( 1 ) 进行辐照会导致氮的快速损失和环戊二烯 (T-2) 的形成。用波长 λ =313 nm 的光对环戊二烯基 ( 2 ) 进行光激发后，可以检测到 2-penten-4-yn-1-ylidene ( T-7a ) 的 ( s - E )-( E )-conformer，即通过使用波长为 λ = 436 nm 的光，可有效地将其转化为 3-乙炔基环丙烯 (6)。T-7a 和 6 的结构解析基于实验和计算红外光谱的比较。环戊二烯基 (2) 与同一基质笼中的消除氮一起被隔离，用波长大于 570 nm 的光照射引发对起始材料的部分逆反应，
• Purification process
  申请人：Beutler Ulrich

  公开号：US20050197512A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Process for the preparation of pure allylamine pharmaceutical terbinafine of formula I in free base form or acid addition salt form, by distilling crude terbinafine base, preferably by short path distillation, e.g. at a temperature above 100° C. and reduced pressure, e.g. 0.2 mbar, and recovering the purified product in free base or acid addition salt form. The process is indicated for use in removal of metal or non-metal contaminants, optionally together with salt formation under simultaneous precipitation of pure trans isomer. Detection of non-metal contaminants such as substance A of formula preferably is effected by RP HPLC analysis with UV detection.

  制备纯烯丙胺药物特比那芬（化学式I）的过程，可以得到其自由碱基形式或酸盐加成物形式，方法是通过蒸馏粗特比那芬碱基，最好是通过短程蒸馏，例如在温度高于100℃和减压下（例如0.2毫巴）进行，然后以自由碱基或酸盐加成物形式回收纯净产品。该过程适用于去除金属或非金属污染物，可选地与盐形成同时沉淀纯的顺式异构体。检测非金属污染物，例如化合物A的公式，最好是通过RP HPLC分析与紫外线检测进行。
• PURIFICATION PROCESS
  申请人：Beutler Ulrich

  公开号：US20100087545A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Process for the preparation of pure allylamine pharmaceutical terbinafine of formula I in free base form or acid addition salt form, by distilling crude terbinafine base, preferably by short path distillation, e.g. at a temperature above 100° C. and reduced pressure, e.g. 0.2 mbar, and recovering the purified product in free base or acid addition salt form. The process is indicated for use in removal of metal or non-metal contaminants, optionally together with salt formation under simultaneous precipitation of pure trans isomer. Detection of non-metal contaminants such as substance A of formula preferably is effected by RP HPLC analysis with UV detection.

  制备纯烯丙胺药物特比那菲（化学式I）的过程，可得到其自由碱基形式或酸盐加成盐形式，方法是通过蒸馏粗特比那菲碱基，最好采用短程蒸馏，例如在100℃以上和减压条件下（例如0.2毫巴），并以自由碱基或酸盐加成盐形式回收纯化后的产品。该过程适用于去除金属或非金属杂质，可选择与盐形成同时沉淀纯的顺式异构体。检测非金属杂质，例如化合物A的公式，最好采用RP HPLC分析与紫外线检测。