(E)-N-methyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide | 1320256-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-methyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide
• CAS: 1320256-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MTQVGHDCQVTBBR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	benzylidene pyruvic acid	17451-19-3	C10H8O3	176.172
  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸	(E)-2-oxo-4-phenyl-3-butenoic acid	1914-59-6	C10H8O3	176.172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-methyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₂H₃₇FeN₂OP 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(E,2S)-2-hydroxy-N-methyl-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  铱/f-Amphox 催化的苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化

  摘要：

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609623
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-N-methyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰硅烷通过酰氯的氨基羰基化制备仲α-酮酰胺的简便方法

  摘要：

  描述了通过酰基氯与N-甲氧基甲基-N-甲基氨基甲酰基（三甲基）硅烷的氨基羰基化将酰基氯方便地转化为相应的仲α-酮酰胺。含有甲氧基甲基的氨基甲酰基硅烷的使用避免了在氨基羰基化反应中α-酮酰胺产物与氨基甲酰基硅烷原位反应。甲氧基甲基用作氨基保护基，可通过简单的酸水解容易地转化为氢原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.040

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Aldol Reaction of α-Keto Amides with A Tripeptide Catalyst
  作者：Yoshihito Kohari、Kazumasa Kon、Hiromu Takai、Takumu Kobayashi、Miki Murata

  DOI：10.1055/a-1380-6436

  日期：2021.5

  An organocatalyzed asymmetric aldol reaction of α-keto amides was developed. An N-terminal 4-trans-siloxyproline-based tripeptide with an l-tert-leucine unit adjacent to the 4-trans-siloxyproline residue was used to catalyze the reaction between various α-keto amides and acetone, to produce the corresponding aldol adducts with up to 99% yield and 91% ee.

  开发了有机催化的α-酮酰胺的不对称醛醇缩合反应。具有与4-反式-硅烷氧基脯氨酸残基相邻的l-叔亮氨酸单元的N-末端基于4-反式-甲硅烷氧基脯氨酸的三肽被用来催化各种α-酮酰胺和丙酮之间的反应，以产生相应的醛醇加合物。产率高达99％，ee高达91％。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLINES AND FUSED N-HERETOCYCLES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOPYRIMIDONES, QUINOLEINES ET HETEROCYCLES AZOTES FUSIONNES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996013485A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) The invention relates to Pyridopyrimidones, Quinolines and fused N-heterocyclic compounds of formula (I) wherein Z is a group of the formula (a) or (b) in which X1 is N or C-R1, X2 is N or C-R9, X3 is N or C-R2, R1 is lower alkyl, R2 is hydrogen, lower alkyl, etc., R9 is hydrogen or lower alkyl, R3 is halogen, etc., R4 is halogen, etc., R5 is a group of formula (c), etc., A is lower alkylene, and Y is O, etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Z est un groupe de la formule (a) ou (b). Dans ces formules, X1 est N ou C-R1, X2 est N ou C-R9, X3 est N ou C-R2, R1 est un alkyle inférieur, R2 est un hydrogène, un alkyle inférieur etc; R9 est un hydrogène ou un alkyle inférieur, R3 est un halogène, etc., R4 est un halogène, etc; R5 est un groupe de la formule (c) etc., dans laquelle A est un alkylène inférieur et Y est O, etc. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, des procédés pour leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi que l'utilisation de ces compositions pour prévenir et/ou traiter les maladies associées à un métabolisme perturbé de la bradykinine ou de ses analogues, chez les humains ou les animaux.

  本发明涉及式(I)的吡啶吡咯酮、喹啉和融合的N-杂环化合物，其中Z是式(a)或(b)的基团，其中X1是N或C-R1，X2是N或C-R9，X3是N或C-R2，R1是低碳基，R2是氢，低碳基等，R9是氢或低碳基，R3是卤素等，R4是卤素等，R5是式(c)等基团，A是低碳基，Y是O等，以及其药学上可接受的盐，其制备方法，包括其的制药组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的疾病的方法。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0622361A1

  公开（公告）日：1994-11-02

  A compound of the formula : wherein X¹is N or C-R⁶, X²is N or C-R⁷, X³is N or C-R⁸, R¹is hydrogen or halogen, R²is halogen, R³is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s) or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), R⁴ and R⁵are each hydrogen or halogen, R⁶ and R⁸are each hydrogen, halogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkylthio, amino optionally substituted with lower alkyl, or lower alkoxy optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino and aryl optionally substituted with lower alkoxy, R⁷is hydrogen or lower alkyl, Ais lower alkylene, and Qis O or N-R⁹, in which R⁹ is hydrogen or acyl, provided that R³ is not hydrogen when X¹ is C-R⁶, in which R⁶ is hydrogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  式中的化合物： 式中 X¹ 是 N 或 C-R⁶、 X² 是 N 或 C-R⁷、 X³ 是 N 或 C-R⁸、 R¹ 是氢或卤素、 R² 是卤素、 R³ 是氢、硝基、任选具有合适取代基的氨基或任选具有合适取代基的杂环基团、 R⁴ 和 R⁵ 均为氢或卤素、 R⁶ 和 R⁸ 各为氢、卤素、低级烷基、羟基、低级烷硫基、任选被低级烷基取代的氨基或任选被选自羟基、低级烷氧基、氨基、低级烷基氨基和任选被低级烷氧基取代的芳基组成的取代基取代的低级烷氧基、 R⁷ 是氢或低级烷基、 A 是低级亚烷基，以及 Q 是 O 或 N-R⁹，其中 R𠞙 是氢或酰基。 酰基，但当 X¹ 为 C-R⁶（其中 R⁶ 为氢）时，R³ 不是氢、 及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们的药物组合物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0774462A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  This invention relates to a heterocyclic compound of the formula :    wherein    a group of the formula : is a group of the formula : etc., X is O, S or N-R5, R1 is lower alkyl, etc., R5 is hydrogen, lower alkyl, etc., R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R3 is halogen, lower alkyl, etc., R4 is amino optionally having suitable substituent(s), and A is lower alkylene, and a salt thereof, to processes for preparation thereof, and to a pharmaceutical composition comprising the same for the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  本发明涉及一种式......的杂环化合物： 其中 式中的一个基团是式中的一个基团： 等等、 X是O、S或N-R5、 R1 是低级烷基等、 R5 是氢、低级烷基等、 R2 是氢、卤素、低级烷基等、 R3 是卤素、低级烷基等、 R4 是氨基，可选择具有合适的取代基、 和 A 是低级亚烷基、 及其盐、制备工艺，以及包含上述物质的药物组合物，用于预防和/或治疗缓激肽或其类似物介导的人类或动物疾病。