(2S,3S)-4--2,3-epoxybutan-1-ol | 223394-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4--2,3-epoxybutan-1-ol
• 英文别名: [4-[[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methyl]piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 223394-18-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: YQHFDCHODPZXFB-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4--2,3-epoxybutan-1-ol 在 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-methoxy)ethyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)吡啶 在 platinum on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 269.0h， 生成 (2S,3S)-4--2,3-epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2

文献信息

• Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00050-2

  日期：1999.2

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.