phenyl 2,3,6,-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1428238-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,6,-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Mob(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-SPh；(2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 1428238-20-3
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆S
• 分子量: 662.847
• InChiKey: XBCVJVPUOMWFDL-WEOXEBIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,6,-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-葡聚糖的试剂控制立体选择性合成

  摘要：

  开发允许立体选择性构建糖苷键的通用糖基化方法是一项巨大的挑战。由于所用构建块的空间和电子特性的差异，当从一个糖基供体-受体对转换为另一个时，糖基化反应的结果可能会有很大差异。我们在此报告了一种以完全立体选择性方式安装顺式糖苷键的策略，该方式直接控制用于激活单一类型供体构建块的试剂。活化试剂被调整到受体醇的内在反应性，以匹配糖基化剂的反应性与进入的亲核试剂的反应性。引入了一种保护基策略，该策略基于仅使用苄基-醚型保护基来避免由于保护基而引起的反应性变化。对于与仲醇的 α-葡萄糖基键的立体选择性构建，全苄基化的亚胺酸葡萄糖基供体用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和 DMF 的组合活化，而在三苯基氧化膦存在下用三甲基甲硅烷基碘活化相同的亚胺酯供体允许伯醇的立体选择性顺式葡萄糖基化。该策略的有效性在结核分枝杆菌九糖的模块化合成中得到了说明，该九糖由带有不同 α-葡萄糖基分支的 α-(1-4)-低聚葡萄糖骨架组成。对于与仲醇的

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00669
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到phenyl 2,3,6,-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有间接选择因子Xa抑制活性的抗凝血五糖伊曲帕林的新型合成方法

  摘要：

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.076

文献信息

• Reagent Controlled Stereoselective Synthesis of α-Glucans
  作者：Liming Wang、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/jacs.8b00669

  日期：2018.4.4

  is under direct control of the reagents used to activate a single type of donor building block. The activating reagents are tuned to the intrinsic reactivity of the acceptor alcohol to match the reactivity of the glycosylating agent with the reactivity of the incoming nucleophile. A protecting group strategy is introduced that is based on the sole use of benzyl-ether type protecting groups to circumvent

  开发允许立体选择性构建糖苷键的通用糖基化方法是一项巨大的挑战。由于所用构建块的空间和电子特性的差异，当从一个糖基供体-受体对转换为另一个时，糖基化反应的结果可能会有很大差异。我们在此报告了一种以完全立体选择性方式安装顺式糖苷键的策略，该方式直接控制用于激活单一类型供体构建块的试剂。活化试剂被调整到受体醇的内在反应性，以匹配糖基化剂的反应性与进入的亲核试剂的反应性。引入了一种保护基策略，该策略基于仅使用苄基-醚型保护基来避免由于保护基而引起的反应性变化。对于与仲醇的 α-葡萄糖基键的立体选择性构建，全苄基化的亚胺酸葡萄糖基供体用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和 DMF 的组合活化，而在三苯基氧化膦存在下用三甲基甲硅烷基碘活化相同的亚胺酯供体允许伯醇的立体选择性顺式葡萄糖基化。该策略的有效性在结核分枝杆菌九糖的模块化合成中得到了说明，该九糖由带有不同 α-葡萄糖基分支的 α-(1-4)-低聚葡萄糖骨架组成。对于与仲醇的
• Novel syntheses of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide with indirect selective factor Xa inhibitory activity
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、László Lázár、Anikó Fekete、Katalin E. Kövér、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.076

  日期：2013.4

  Idraparinux, the fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related pentasaccharide possessing selective factor Xa inhibitory activity, was prepared by two novel synthetic pathways. Each route was based on a 2+3 block synthesis utilizing the same l-iduronic acid-containing trisaccharide acceptor, which was glycosylated with either a glucuronide disaccharide donor or its non-oxidized precursor. The latter

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。