3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranose | 1001085-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1001085-19-3
• 化学式: C₉H₁₂F₃N₃O₆S
• 分子量: 347.272
• InChiKey: OCUYDSUSTMNPLD-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranose 在 15-冠醚-5 sodium hydride 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以52.5%的产率得到ethyl (3-azido-3-deoxy-5,6-dideoxy-6R/S-diethoxyphosphoryl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-heptofuranose)uronate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oseltamivir phosphate (Tamiflu) and intermediates starting from D-glucose or D-xylose

  摘要：

  用于制备抗病毒药物奥司他韦磷酸盐以及在这些过程中制备的新型中间体的新型工艺。这些新型工艺使用D-葡萄糖或D-木糖作为制备奥司他韦磷酸盐的起始原料。

  公开号：

  US20080009639A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-叠氮基-3-脱氧-1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃核糖 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67.2%的产率得到3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oseltamivir phosphate (Tamiflu) and intermediates starting from D-glucose or D-xylose

  摘要：

  用于制备抗病毒药物奥司他韦磷酸盐以及在这些过程中制备的新型中间体的新型工艺。这些新型工艺使用D-葡萄糖或D-木糖作为制备奥司他韦磷酸盐的起始原料。

  公开号：

  US20080009639A1

文献信息

• PREPARATION OF OSELTAMIVIR PHOSPHATE (TAMIFLU®) AND INTERMEDIATES STARTING FROM D-GLUCOSE OR D-XYLOSE
  申请人：RADATUS Bruno Konrad

  公开号：US20110040120A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Novel processes for the preparation of the anti-viral agent, Oseltamivir Phosphate and novel intermediates prepared in such processes. The novel processes use as starting materials D-glucose or D-xylose in the preparation of Oseltamivir Phosphate.

  新型工艺用于制备抗病毒药物奥司他韦磷酸盐及在此类工艺中制备的新型中间体。新型工艺使用D-葡萄糖或D-木糖作为起始材料来制备奥司他韦磷酸盐。
• Preparation of oseltamivir phosphate (Tamiflu) and intermediates starting from D-glucose or D-xylose
  申请人：Radatus Bruno Konrad

  公开号：US20080009639A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Novel processes for the preparation of the anti-viral agent, Oseltamivir Phosphate and novel intermediates prepared in such processes. The novel processes use as starting materials D-glucose or D-xylose in the preparation of Oseltamivir Phosphate.

  用于制备抗病毒药物奥司他韦磷酸盐以及在这些过程中制备的新型中间体的新型工艺。这些新型工艺使用D-葡萄糖或D-木糖作为制备奥司他韦磷酸盐的起始原料。
• Towards the synthesis of sulfonamide-based RNA mimetics
  作者：Jeroen van Ameijde、Thierry K. Slot、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.005

  日期：2010.3

  The scalable, divergent synthesis of all four monomers required for the preparation of sulfonamide-based RNA mimetics is described. Such mimetics may combine excellent mimicry of the parent RNA with enhanced (bio)chemical robustness and convenient oligomerization. As a proof of principle, a dimer resulting from the monomers is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.