allyl 2,3-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 155786-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: prop-2-en-1-yl 4,6-O-(1-methylethylidene)-2,3-bis-O-(phenylcarbonyl)-alpha-D-glucopyranoside；[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 155786-54-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₈
• 分子量: 468.504
• InChiKey: WNYUEOGEMGXQLJ-ILJOYBHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 高氯酸,吡啶 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 allyl 2,3-di-O-benzoyl-4,5-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6

文献信息

• Synthesis of linear oligosaccharides: l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl derivatives of allyl α-glycosides of d-glucose, kojibiose, and 3-O-α-kojibiosyl-d-glucose, substrates for synthetic antigens
  作者：Sergey A. Nepogod'ev、Leon V. Backinowski、Barbara Grzeszczyk、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84242-6

  日期：1994.2

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.