9H-β-carboline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester | 1074712-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-β-carboline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1074712-88-1
• 化学式: C₁₈H₇F₅N₂O₂
• 分子量: 378.258
• InChiKey: VJWYARQHIDRRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 9H-β-carboline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester 在 甲烷磺酸 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以46%的产率得到9H-b-carboline-3-carboxylic acid (2-[¹⁸F]fluoroethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 2-[18F] 氟乙基叠氮化物还原为 2-[18F] 氟乙胺

  摘要：

  18F 标记的氟烷基胺是用于制备含有胺、酰胺和 N-杂环部分的正电子发射断层扫描示踪剂的有吸引力的试剂。在此，我们报道了通过在酸性条件下用元素铜还原可以从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物获得 2-[18F] 氟乙胺。通过在铜线和三氟乙酸水溶液的存在下加热 2-[18F] 氟乙基叠氮化物溶液，在 30 分钟内以接近定量的分析产率实现了叠氮化物到胺的还原。在三乙胺的存在下，2-[18F] 氟乙胺与苯甲酰氯的后续反应从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物以 63% 的衰变校正放射化学产率提供了 N-[18F] 氟乙基苯甲酰胺。通过制备潜在的 GABAA 示踪剂 9H-β-咔啉 N-2-[18F] 氟乙酰胺，进一步举例说明了 Cu(0)/H+ 叠氮化物还原方法的效用，通过反应以 46% 的衰减校正放射化学产率获得2-[18F]氟乙胺与相应的 9H-β-咔啉五氟苯基酯的反应。版权所有 © 2012 John

  DOI：

  10.1002/jlcr.2945
• 作为产物：
  描述：

  β-咔啉-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9H-β-carboline-3-carboxylic acid pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜介导的 2-[18F] 氟乙基叠氮化物还原为 2-[18F] 氟乙胺

  摘要：

  18F 标记的氟烷基胺是用于制备含有胺、酰胺和 N-杂环部分的正电子发射断层扫描示踪剂的有吸引力的试剂。在此，我们报道了通过在酸性条件下用元素铜还原可以从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物获得 2-[18F] 氟乙胺。通过在铜线和三氟乙酸水溶液的存在下加热 2-[18F] 氟乙基叠氮化物溶液，在 30 分钟内以接近定量的分析产率实现了叠氮化物到胺的还原。在三乙胺的存在下，2-[18F] 氟乙胺与苯甲酰氯的后续反应从 2-[18F] 氟乙基叠氮化物以 63% 的衰变校正放射化学产率提供了 N-[18F] 氟乙基苯甲酰胺。通过制备潜在的 GABAA 示踪剂 9H-β-咔啉 N-2-[18F] 氟乙酰胺，进一步举例说明了 Cu(0)/H+ 叠氮化物还原方法的效用，通过反应以 46% 的衰减校正放射化学产率获得2-[18F]氟乙胺与相应的 9H-β-咔啉五氟苯基酯的反应。版权所有 © 2012 John

  DOI：

  10.1002/jlcr.2945

文献信息

• [EN] RADIOFLUORINATION<br/>[FR] RADIOFLUORATION
  申请人：HAMMERSMITH IMANET LTD

  公开号：WO2010060694A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to 18F radiochemistry and in particular to a method for synthesising radiofluorinated amides and amines. The method of the invention has particular application in the radiosynthesis of a variety of 18F-labelled positron emission tomography (PET) tracers.

  本发明涉及18F放射化学，特别是一种合成放射性氟化酰胺和胺的方法。该发明的方法在多种18F标记正电子发射断层扫描（PET）示踪剂的放射合成中具有特殊应用。
• WO2008/132454
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• RADIOFLUORINATION
  申请人：Hammersmith Imanet Limited

  公开号：EP2391594A1

  公开（公告）日：2011-12-07
• US8795631B2
  申请人：——

  公开号：US8795631B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• [EN] CARBOLINES AND THEIR USE AS IMAGING AGENTS<br/>[FR] CARBOLINES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2008132454A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The invention relates to carbolines of formula (I) which are selective ligands for the GABA_A receptor and which carry a radiolabel suitable for imaging with PET or SPECT or a radiolabel suitable for localisation of GABA_A receptors in vitro. The compounds of the present invention are thus useful for in vitro diagnostics and in vivo imaging of the GABA_A receptor.
  [FR] L'invention porte sur des carbolines de formule (I) qui sont des ligands sélectifs pour le récepteur GABA_A et qui portent un radiomarqueur approprié pour l'imagerie avec PET ou SPECT ou un radiomarqueur approprié pour la localisation de récepteurs GABA_A