2-[18F]fluoroethylazide | 894793-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-[18F]fluoroethylazide
• 英文别名: 1-azido-2-[¹⁸F]fluoroethane；[¹⁸F]fluoroethyl azide；1-azido-2-(18F)fluoranylethane
• CAS: 894793-02-3
• 化学式: C₂H₄FN₃
• 分子量: 88.0739
• InChiKey: LAZLFOJNNMFIGO-KTXUZGJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[18F]fluoroethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格还原方便地获得 18F 标记胺

  摘要：

  Fluorine-18 在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有出色的衰变特性。因此，它非常适合临床应用。因此，改进将氟-18纳入生物活性分子的策略至关重要。使用氨基功能化合成子进行间接 18F 标记是合成各种 PET 示踪剂的一种方便且通用的方法。在此，我们报告了一种通过施陶丁格还原将 18F 标记的叠氮化物转化为伯胺的方法。脂肪族和芳香族18F标记的叠氮化物被转化为相应的胺，转化率很高。该方法很容易实现自动化。从更广泛的角度来看，所应用的策略从单个前体产生两个有用的合成子，从而增加了以最少的合成工作标记不同化学支架的灵活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801457
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 1H,1H,2H,2H-perfluorodecane-1-sulfonate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[18F]fluoroethylazide
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of [¹⁸F]FtRGD: an angiogenesis biomarker for PET

  摘要：

  整合素已成为正电子发射断层扫描或单光子发射计算机断层扫描血管生成分子成像越来越有吸引力的目标，但放射性药物的可靠生产仍然具有挑战性。基于 Cu(I) 催化的缀合反应，开发了一种化学选择性标记整合素配体 c(RGDyK) 肽的策略。最近，我们报道了一种亲核脱标签和含氟固相萃取方法，为实现获得 2-[18F]氟乙基叠氮化物的方法提供了一种简单的方法。在这项工作中，我们报告了该方法在制备 2-[18F]氟乙基-三唑基缀合的 c(RGDyK) 肽：[18F]FtRGD​​ 中的实际应用。两步、两锅合成、HPLC 纯化和重新配制可以使用标准亲核放射性氟化合成仪 (GE TRACERlab FXFN) 轻松进行，只需进行最少的修改。 [18F]FtRGD​​ 在注射溶液中获得 (>500 MBq/mL)，具有 10–30% 非衰变校正放射化学产率、优异的放射化学纯度 (>98%) 和 28 ± 13 GBq/μmol 比活度。 [18F]FtRGD​​（对于αVβ3，Ki = 54 ±14 nM；对于αVβ5，Ki = 54 ±14 nM；对于αVβ5，Ki = 54 ±0.2 nM）在小鼠中进行了评估，并显示出良好的体内稳定性和良好的肿瘤背景比（1.5小时时为1.6 ± 0.3 %ID/g） U87-MG 肿瘤注射后），并快速经尿排泄。因此，[18F]FtRGD​​ 被证明对于整合素表达的临床前正电子发射断层扫描成像有价值。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3019

文献信息

• Fluorous Synthesis of¹⁸F Radiotracers with the [¹⁸F]Fluoride Ion: Nucleophilic Fluorination as the Detagging Process
  作者：Romain Bejot、Thomas Fowler、Laurence Carroll、Sophie Boldon、Jane E. Moore、Jérôme Declerck、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.200803897

  日期：2009.1.5

  Tag team: The fluoro‐detagging of fluorous sulfonates by the [18F]fluoride ion was found to be an advantageous strategy for the preparation of various 18F‐labeled prosthetic groups and known radiotracers (see picture). Fluorous solid phase extraction (FSPE) was used to separate the excess fluorous precursor from the labeled material, which suggests that traditional purification protocols such as distillation

  标签小组：发现[ 18 F]氟离子对氟代磺酸盐进行氟脱标记是制备各种18 F标记的修复基团和已知放射性示踪剂的有利策略（参见图片）。荧光固相萃取（FSPE）用于从标记的材料中分离出过量的氟前体，这表明可以避免传统的纯化方案，例如蒸馏或繁琐的分离。
• A novel ¹⁸F-labeled clickable substrate for targeted imaging of SNAP-tag expressing cells by PET <i>in vivo</i>
  作者：Dominic Alexej Depke、Christian Paul Konken、Lukas Rösner、Sven Hermann、Michael Schäfers、Andrea Rentmeister

  DOI：10.1039/d1cc03871k

  日期：——

  specific targeting of cells for imaging in vitro and also in vivo. To this end, fluorescent SNAP substrates have been established and used in microscopy and fluorescence imaging while radioactive substrates for the highly sensitive and whole-body positron emission tomography (PET) have been lacking. Here, we show for the first time successful and high-contrast PET imaging of subcutaneous SNAP-tag expressing

  使用自标记酶（如 SNAP-tag）进行生物正交共价标记具有很高的潜力，可以特异性靶向细胞进行体外和体内成像。为此，荧光 SNAP 底物已被建立并用于显微镜和荧光成像，而用于高灵敏度和全身正电子发射断层扫描 (PET) 的放射性底物一直缺乏。在这里，我们首次展示了通过生物正交共价靶向体内新型18 F 放射性配体对表达皮下 SNAP 标签的肿瘤异种移植物进行成功和高对比度的 PET 成像。
• [18F]Fluoroethyltriazolyl Monocyclam Derivatives as Imaging Probes for the Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Alejandro Amor-Coarasa、James M. Kelly、Pradeep K. Singh、Shashikanth Ponnala、Anastasia Nikolopoulou、Clarence Williams、Yogindra Vedvyas、Moonsoo M. Jin、J. David Warren、John W. Babich

  DOI：10.3390/molecules24081612

  日期：——

  Determining chemokine receptor CXCR4 expression is significant in multiple diseases due to its role in promoting inflammation, cell migration and tumorigenesis. [68Ga]Pentixafor is a promising ligand for imaging CXCR4 expression in multiple tumor types, but its utility is limited by the physical properties of 68Ga. We screened a library of >200 fluorine-containing structural derivatives of AMD-3465

  由于其在促进炎症、细胞迁移和肿瘤发生方面的作用，确定趋化因子受体 CXCR4 的表达在多种疾病中具有重要意义。[68Ga]Pentixafor 是一种很有前景的配体，可用于在多种肿瘤类型中对 CXCR4 表达进行成像，但其效用受到 68Ga 物理特性的限制。我们筛选了超过 200 种 AMD-3465 含氟结构衍生物的库，以确定通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 CXCR4 表达进行体内成像的有希望的候选者。含有氟乙基三唑的化合物始终获得更高的对接分数。其中六个得分较高的化合物通过点击化学进行放射性标记，并在 PC3-CXCR4 细胞和带有双侧 PC3-WT 和 PC3-CXCR4 异种移植肿瘤的 BALB/c 小鼠中进行评估。配体的表观CXCR4亲和力相对较低，但肿瘤摄取是 CXCR4 特异性的。[18F]RPS-534 (7.2 ± 0.3 %ID/g) 和 [18F]RPS-547
• [EN] PURINE AND PYRIMIDINE NUCLEOTIDES AS ECTO-5'-NUCLEOTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE PURINE ET DE PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ECTO-5'-NUCLÉOTIDASE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2020037275A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Disclosed is a compound of formula (I), wherein Q, U, T, A, a, b, c, and n are as defined herein. Also disclosed are methods of inhibiting ecto‑5'‑nucleotidase, inhibiting suppression of an antitumor immune response, inhibiting tumor growth of a cancerous tumor, inhibiting metastasis of cancer in a mammal afflicted with cancer, synergistically enhancing a response of a mammal afflicted with cancer undergoing treatment with an immunotherapeutic anti‑cancer agent, potentiating an activity of an inhibitor of nicotinamide phosphoribosyltransferase in a mammal undergoing treatment of a mammal with the inhibitor, and treating preeclampsia in a mammal in need thereof, comprising administering to an animal an effective amount of a compound of formula (I).

  揭示了一种具有式（I）的化合物，其中Q、U、T、A、a、b、c和n的定义如本文所述。还揭示了抑制外源性5'-核苷酸酶、抑制抗肿瘤免疫应答抑制、抑制癌症肿瘤生长、抑制哺乳动物患有癌症的转移、在接受免疫治疗抗癌剂治疗的患有癌症的哺乳动物的反应协同增强、在接受抑制剂治疗的哺乳动物中增强烟酰胺磷酸核糖转移酶的活性、以及治疗患有妊高症的哺乳动物的方法，包括向动物投与式（I）化合物的有效量。
• Substrate based PET imaging agents
  申请人：Siemens Medical Solutions USA, Inc.

  公开号：US10821196B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present application is directed to radiolabeled imaging agents comprising a radiolabel, and a substrate, pharmaceutical compositions comprising radiolabeled imaging agents, and methods of using the radiolabeled imaging agents. The present application is further directed to methods of preparing the radiolabeled imaging agent. Such imaging agents can used in imaging studies, such as Positron Emitting Tomography (PET) or Single Photon Emission Computed Tomography (SPECT).

  本申请涉及包含放射性标记、底物的放射性标记成像剂，包含放射性标记成像剂的药物组合物，以及使用放射性标记成像剂的方法。本申请还涉及制备放射性标记成像剂的方法。这种成像剂可用于成像研究，如正电子发射断层扫描（PET）或单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。