6-phenylquinoline-8-carbaldehyde | 23107-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 23107-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: YWWIGKGPDUWYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylenedimethyl sulfurane 、 6-phenylquinoline-8-carbaldehyde 生成 8-Epoxyethyl-6-phenylchinolin
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗疟药。6.一些2-苯基-6-和-8-喹啉二甲醇和8-苯基-4-喹啉二甲醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00294a021
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-6-溴喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-phenylquinoline-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的定向醛 C–H 喹啉-8-甲醛的芳基化：探索芳基（伪）卤化物之间的反应性差异

  摘要：

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02011

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aldehyde C–H Bond Activation of Quinoline-8-carbaldehydes: Synthesis of Amides from Aldehydes with Anilines and Other Amines
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Nileshkumar B. Rathod、Sachinkumar D. Patel、Dharmik M. Patel、Raj N. Patel、Mahesh A. Sonawane、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02139

  日期：2024.1.19

  A palladium-catalyzed chelation-assisted direct aldehyde C–H bond amidation of quinoline-8-carbaldehydes with an amine was developed under mild reaction conditions. A wide range of amides were obtained in good to excellent yields from aldehyde with a variety of aniline derivatives and aliphatic amines. Our methodology was successfully applied to synthesize known DNA intercalating agents and can be

  在温和的反应条件下，开发了一种钯催化螯合辅助的喹啉-8-甲醛与胺的直接醛C-H键酰胺化反应。由醛与各种苯胺衍生物和脂肪胺以良好到优异的收率获得了多种酰胺。我们的方法已成功应用于合成已知的 DNA 嵌入剂，并且可以轻松扩展到克级。
• Potential antimalarials. 6. 2-Phenyl-6- and -8-quinolinemethanols and 8-phenyl-4-quinolinemethanols
  作者：J. B. Wommack、T. G. Barbee、K. N. Subbaswami、D. E. Pearson

  DOI：10.1021/jm00294a021

  日期：1971.12
• Palladium-Catalyzed Directed Aldehyde C–H Arylation of Quinoline-8-carbaldehydes: Exploring the Reactivity Differences between Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Nilesh Rathod、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02011

  日期：2022.12.16

  arylation of quinoline-8-carbaldehydes with either aryl iodides or aryl diazonium salts for the synthesis of aryl quinolinyl ketones. Aryl iodide substituted with an electron-donating group favors the reaction, whereas aryl diazonium salt substituted with an electron-withdrawing group showed excellent reactivity. A range of aryl quinolinyl ketones were synthesized in good-to-excellent yields, with very good

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。