(2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran-3-carbaldehyde | 217486-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 217486-32-3
• 化学式: C₂₉H₃₄O₈
• 分子量: 510.584
• InChiKey: GPQISUMAJZEIMA-XBBWARJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran-3-carbaldehyde 在 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-3-[(2S)-oxiran-2-yl]-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  与呋喃喹啉类化合物的全合成有关的手性醛的立体选择性甲基化的意义和改进

  摘要：

  关于呋喃喹啉的全合成，描述了手性醛5的立体选择性亚甲基化。当使用稳定的硫磺化物时，环氧化物6a / 6b的非对映选择性很高。对于氨基ulf氧鎓叶立德8观察到双立体分化现象：（S）-8的选择性为30：1，而（R）-8的选择性为5：1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00746-6
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-9-Benzyloxy-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-3-ylmethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (2R,3R)-6,7-dimethoxy-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-2,3,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-2H-benzo[g][1]benzofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  呋喃喹啉的全合成

  摘要：

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja982403t

文献信息

• Implication and improvement of stereoselective methylenation of a chiral aldehyde related to total synthesis of the furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00746-6

  日期：1997.5

  In relation to the total synthesis of the furaquinocins, stereoselective methylenation of chiral aldehyde 5 is described. The diastereoselectivity of epoxides 6a/6b is high when stabilized sulfur ylides are employed. A double stereo-differentiation phenomenon was observed for the aminosulfoxonium ylide 8: the selectivity with (S)-8 was 30:1, while 5:1 with (R)-8.

  关于呋喃喹啉的全合成，描述了手性醛5的立体选择性亚甲基化。当使用稳定的硫磺化物时，环氧化物6a / 6b的非对映选择性很高。对于氨基ulf氧鎓叶立德8观察到双立体分化现象：（S）-8的选择性为30：1，而（R）-8的选择性为5：1 。
• Total Synthesis of the Furaquinocins
  作者：Takeshi Saito、Takao Suzuki、Munetsugu Morimoto、Chikako Akiyama、Takashi Ochiai、Kazuhiro Takeuchi、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ja982403t

  日期：1998.11.1

  viable synthetic route to the furaquinocin-class antibiotics is described. The key steps include (1) Co-complex mediated stereospecific 1,2-shift of an alkynyl group (9 → 6) to establish the C(2)−C(3) stereochemical relationship, (2) efficient construction of furanonaphthalene 20 from the sodium carboxylate derived from ester 19, and (3) stereoselective methylene transfer reaction to aldehyde 21 to establish

  描述了一种可行的呋喃喹啉类抗生素合成路线。关键步骤包括 (1) 共络合物介导的炔基 (9 → 6) 立体定向 1,2-移位以建立 C(2)-C(3) 立体化学关系，(2) 有效构建呋喃萘 20衍生自酯 19 的羧酸钠，和 (3) 立体选择性亚甲基转移反应到醛 21 以建立三个连续的立体中心，C(2)、C(3) 和 C(10)。如此获得的立体定义的环氧化物 23 在此类天然产物的四种同源物呋喃喹啉 A (1a)、B (1b)、D (1d) 和 H (1h) 的发散合成中用作通用中间体，通过改变乙烯基亲核试剂。