(E)-N-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]-4-[[1-(2-(18F)fluoranylethyl)triazol-4-yl]methylamino]but-2-enamide | 1245711-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]-4-[[1-(2-(18F)fluoranylethyl)triazol-4-yl]methylamino]but-2-enamide
• CAS: 1245711-08-3
• 化学式: C₂₇H₂₅ClF₂N₈O₂
• 分子量: 565.999
• InChiKey: PLNCBERXTZFKGL-UEAPERFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[18F]fluoroethylazide 、 (E)-4-prop-2-ynylaminobut-2-enoic acid [4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]-amide hydrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(E)-N-[4-(3-chloro-4-fluoroanilino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl]-4-[[1-(2-(18F)fluoranylethyl)triazol-4-yl]methylamino]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  基于3-氰基喹啉核心的新型表皮生长因子受体正电子发射断层显像剂的开发：合成与生物学评价

  摘要：

  表皮生长因子受体 (EGFR/c-ErbB1/HER1) 在许多癌症中过度表达，包括乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌和非小细胞肺癌。EGFR 特异性显像剂可以促进原发肿瘤和/或转移瘤的临床评估。为了实现这一目标，我们设计并合成了一系列基于 3-氰基喹啉核心的含氟化合物。铅化合物，16，结合-2'-氟乙基-1,2,3-三唑被选择用于评价作为基于其对EGFR高亲和力放射性配体激酶（IC 50  = 1.81±0.18 nM）的，良好的细胞效力（IC 50  = 21.97 ± 9.06 nM)，低亲脂性和良好的代谢稳定性。提供“点击”标签 [ 18 F] 16在基于叠氮化物 [ 18 F] 14 的37.0 ± 3.6% 衰减校正放射化学收率和来自氟化物水溶液的 7% 合成结束 (EOS) 收率。在3小时的总合成时间内以>99%的放射化学纯度获得化合物[ 18 F] 16。与低表达 EGFR 的 HCT116

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.004

文献信息

• Development of a new epidermal growth factor receptor positron emission tomography imaging agent based on the 3-cyanoquinoline core: Synthesis and biological evaluation
  作者：Federica Pisaneschi、Quang-De Nguyen、Elham Shamsaei、Matthias Glaser、Edward Robins、Maciej Kaliszczak、Graham Smith、Alan C. Spivey、Eric O. Aboagye

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.004

  日期：2010.9

  97 ± 9.06 nM), low lipophilicity and good metabolic stability. ‘Click’ labeling afforded [18F]16 in 37.0 ± 3.6% decay corrected radiochemical yield based on azide [18F]14 and 7% end of synthesis (EOS) yield from aqueous fluoride. Compound [18F]16 was obtained with >99% radiochemical purity in a total synthesis time of 3 h. The compound showed good stability in vivo and a fourfold higher uptake in high

  表皮生长因子受体 (EGFR/c-ErbB1/HER1) 在许多癌症中过度表达，包括乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌和非小细胞肺癌。EGFR 特异性显像剂可以促进原发肿瘤和/或转移瘤的临床评估。为了实现这一目标，我们设计并合成了一系列基于 3-氰基喹啉核心的含氟化合物。铅化合物，16，结合-2'-氟乙基-1,2,3-三唑被选择用于评价作为基于其对EGFR高亲和力放射性配体激酶（IC 50  = 1.81±0.18 nM）的，良好的细胞效力（IC 50  = 21.97 ± 9.06 nM)，低亲脂性和良好的代谢稳定性。提供“点击”标签 [ 18 F] 16在基于叠氮化物 [ 18 F] 14 的37.0 ± 3.6% 衰减校正放射化学收率和来自氟化物水溶液的 7% 合成结束 (EOS) 收率。在3小时的总合成时间内以>99%的放射化学纯度获得化合物[ 18 F] 16。与低表达 EGFR 的 HCT116