8-(methoxycarbonyl)octyl 5-O-(5-O-{5-deoxy-5-[(4S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-N-yl]-α-D-arabinofuranosyl}-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(methoxycarbonyl)octyl 5-O-(5-O-{5-deoxy-5-[(4S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-N-yl]-α-D-arabinofuranosyl}-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 9-[(2S,3S,4S,5R)-5-[[(2S,3S,4S,5R)-5-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]tetrahydrofuran-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]oxynonanoate；methyl 9-[(2S,3S,4S,5R)-5-[[(2S,3S,4S,5R)-5-[[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]oxynonanoate
• 化学式: C₃₀H₅₃NO₁₅
• 分子量: 667.749
• InChiKey: UJOFTOAJRHOUFA-AJISOWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 二氯乙酸 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 5-O-(5-O-{5-deoxy-5-[(4S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-N-yl]-α-D-arabinofuranosyl}-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  新型分枝杆菌阿拉伯呋喃糖基转移酶抑制剂亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  分枝杆菌细胞壁是开发新型抗结核药物的一个有前景的靶点。我们报告了亚氨基糖-寡聚阿拉伯呋喃糖苷杂合物的合成和初步生物学评价，这是一类新的分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶抑制剂。这些杂合体是由各种手性多羟基吡咯烷（亚氨基糖）与小寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接而成的。偶联反应是合适的低聚阿拉伯呋喃糖苷醛与未保护的胺对应物的还原胺化。对于一些以放射性[ 14 C]-DPA 作为糖基供体的杂合体，观察到良好的体外阿拉伯糖基转移酶抑制作用，更重要的是，它们的抑制活性受寡糖部分的长度调节。该结果表明，这些分枝杆菌酶的潜在抑制剂可以通过将它们与受体样寡聚阿拉伯呋喃糖苷连接来制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300003