1,2-Benzo-1,3,7-cyclooctatriene | 40644-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,2-Benzo-1,3,7-cyclooctatriene
• 英文别名: 3,4-benzocycloocta-1,3,5-triene；benzocyclo<2.2.2>octatriene；benzocyclooctatriene；1,2-Benzo-1,3,7-cyclooctatrien；7,8-Dihydro-benzocycloocten；7,8-dihydrobenzocyclooctene；7,8-Dihydro-benzocyclooctene；(5Z,9Z)-7,8-dihydrobenzo[8]annulene
• CAS: 40644-06-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: DPOGCTHIXSJOQN-VHOZIDCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzo-1,3,7-cyclooctatriene 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 苯并环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 619, p. 10,20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-Bicyclo<6,4,0>dodecapentaen-(2,4,6,9,11) 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DRESSEL, JURGEN;PANSEGRAU, PAUL;PAQUETTE, LEO A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, C. 3996-4000

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elucidation, by Scanning Microcalorimetry, of the Detailed Mechanism of the Thermal Rearrangement of [18]Annulene into Benzene and 1,2-Benzo-1,3,7-cyclooctatriene. Determination and Interpretation of the Thermochemical and Kinetic Parameters of the Three Consecutive Reactions Implicated
  作者：Jean F. M. Oth、Jean-Marie Gilles

  DOI：10.1021/jp000443p

  日期：2000.8.1

  thermograms. These results are discussed. The enthalpy of formation of [18]annulene 1, as well as the stabilization and π-bond delocalization energies of this molecule have been deduced: ∆H°f (1, g, 298.2 K) ) 123.4 ( 3.7 kcal mol-1; ∆Hstab(1) ) 37.6 ( 4.5 kcal mol-1; ∆Hdeloc(π-bonds in 1) = 120.5 kcal mol-1. The stabilization enthalpy ∆Hstab(1) has been used for discussing the activation enthalpy

  双环[6.4.0]dodeca-2,4,6,9,11-戊烯 3 + 苯 5；3 98 k3 1,2-benzo-1,3, 7-cyclooctatriene 4. 独立的 13C-NMR 实验表明三个手性四环中间体 2a、2b 和 2c 与反应有关。它们被认为在机理中发挥相同的作用，因此在动力学方程中被视为单一化合物 2。具有线性升高温度的程序差示微量热计用于产生热分析图。每个单独反应 (i) 1、2 或 3) 的反应焓 ∆r,iH 以及 Arrhenius 参数 Ea,i、log Ai 和活化热力学量 ∆Hi、∆Si 和 ∆Gi（在 298.2 K) 已通过热谱图的迭代数值模拟建立。讨论了这些结果。[18] 环烯 1 的生成焓，5 大卡 mol-1。稳定焓 ΔHstab(1) 已用于讨论先前报道的 1 中构象迁移率的活化焓。鉴于对发现的大激活熵的解释，讨论了从每个单独反应的详细机制推导出
• Meier, Herbert; Molz, Thomas; Merkle, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 914 - 923
  作者：Meier, Herbert、Molz, Thomas、Merkle, Ursula、Echter, Toni、Lorch, Margret

  DOI：——

  日期：——
• On the question of 1,4-diradical intermediates in the di-.pi.-methane rearrangement of benzobicyclo[3.2.1]octadienes: azoalkanes as mechanistic probes
  作者：Waldemar Adam、Markus Dorr、Johanna Kron、Robert J. Rosenthal

  DOI：10.1021/ja00257a028

  日期：1987.11
• A new entry to the C12H12 energy surface; pyrolysis and photolysis of trans-.beta.-[anti-9-bicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-trienyl]acrolein tosylhydrazone salts
  作者：D. G. Farnum、M. Ghandi、S. Raghu、T. Reitz

  DOI：10.1021/jo00134a017

  日期：1982.6
• Response of tricyclo[5.5.0.02,8]dodecatetraene, tricyclo[5.3.0.0.2,8]deca-3,5,9-triene, and 9,10-dimethylenetricyclo[5.3.0.02,8]deca-3,5-diene to thermal and photochemical activation
  作者：Jurgen Dressel、Paul D. Pansegrau、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00252a022

  日期：1988.8