(3-phenylacryloyl)benzamide | 173909-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3-phenylacryloyl)benzamide
• 英文别名: N-cinnamoyl benzamide；N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide
• CAS: 173909-83-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JVUFLOPCFNFKJP-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylacryloyl)benzamide 在 chiral thiourea chiral thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R)-4,4-dicyano-3-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化活化亚甲基化合物与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应：通过分子内和分子间氢键对酰亚胺进行双重活化

  摘要：

  已开发出硫脲催化的活化亚甲基化合物与衍生自 2-吡咯烷酮和 2-甲氧基苯甲酰胺的 α,β-不饱和酰亚胺的不对称迈克尔加成反应。在 2-吡咯烷酮衍生物的情况下，与丙二腈的反应在甲苯中以高对映选择性进行，以良好的收率提供迈克尔加合物。然而，由于底物的反应性差，可用于该反应的亲核试剂仅限于丙二腈。进一步的研究表明，在芳环上带有不同取代基的相应苯甲酰胺衍生物中，N-链烯酰基-2-甲氧基苯甲酰胺是最好的底物。事实上，几种活化的亚甲基化合物如丙二腈、α-氰基乙酸甲酯、硝基甲烷可用作亲核试剂，以良好至极好的收率获得高达 93% ee 的迈克尔加合物。光谱实验的结果表明，这种增强的反应性可归因于分子内氢...

  DOI：

  10.1021/ja061364f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (2-benzoylamino-2-oxoethyl)phosphonic acid diethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3-phenylacryloyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid Derivatives via Catalytic Conjugate Addition of Hydrazoic Acid to Unsaturated Imides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991621z

文献信息

• The Amino Thiourea-Catalyzed Asymmetric Nucleophilic Reactions
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.2533/chimia.2007.269

  日期：——

  Bifunctional amino thiourea-catalyzed asymmetric additions of several nucleophiles into electron-deficient unsaturated compounds such as nitroolefins, ?,?-unsaturated imides, imines, and azodicarboxylates are described. We discovered that bifunctional thioureas bearing a tertiary amino group significantly accelerated several nucleophilic addition reactions of active methylene compounds to electron-deficient double bonds. In these reactions, a strong hydrogen-bonding ability of the thiourea moiety as well as an appropriate Brønsted basicity of the tertiary amine is crucial for high enantioselectivity. This dual activation of both nucleophiles and electrophiles by the bifunctional thiourea expanded the applicability of the thiourea-catalyzed enantioselective reaction. In addition, these organocatalyzed asymmetric reactions were successfully applied to the concise asymmetric synthesis of natural products and medicinal candidates such as epibatidine, baclofen, and CP-99,994.

  双功能氨基硫脲催化的不对称加成反应将几种亲核试剂加入到电子不足的不饱和化合物中，如硝基烯烃、α，β-不饱和亚酰胺、亚胺和叠氮二羧酸酯。我们发现，含有三级胺基的双功能硫脲显著加速了活性亚甲基化合物与电子不足双键的几种亲核加成反应。在这些反应中，硫脲基团的强氢键能力以及三级胺的适当Brønsted碱性对高对映选择性至关重要。双功能硫脲对亲核试剂和电子亲电试剂的双重活化扩展了硫脲催化的不对称反应的适用范围。此外，这些有机催化的不对称反应成功应用于天然产物和药用候选化合物的简洁不对称合成，如蛙毒碱、氯硝西泮和CP-99,994。
• [EN] HALOGENATED ANALOGUES OF ANTI-FIBROTIC AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES HALOGÉNÉS D'AGENTS ANTIFIBROTIQUES
  申请人：FIBROTECH THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2009079692A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to halogenated compounds of formula (I) with the substituents as described within the specification. The compounds may be useful as anti-fibrqtic agents. The present invention also relates to methods for their preparation.

  本发明涉及具有规定的取代基的式(I)的卤代化合物。这些化合物可能作为抗纤维化剂有用。本发明还涉及它们的制备方法。
• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
• Lithium Chloride Catalyzed Aza-Michael Addition of Pyrazoles to α,β-Unsaturated Imides
  作者：Hongyan Zhou、Xiancheng Xiang、Ben Ma、Ganggang Wang、Zhixia Zhang、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611520

  日期：2019.8

  practical. A lithium chloride catalyzed aza-Michael reaction of pyrazoles to α,β-unsaturated imides has been developed. A range of aromatic and aliphatic α,β-unsaturated imides are found to be suitable for the established method, providing the corresponding aza-Michael adducts in up to 93% yields. The inexpensive catalyst, good substrate tolerance, and ease of scale-up make this procedure highly practical

  抽象的 已开发出氯化锂催化的吡唑的aza-Michael aza-Michael不饱和酰亚胺的aza-Michael反应。发现一定范围的芳族和脂族α，β-不饱和酰亚胺适合于已建立的方法，以高达93％的产率提供相应的氮杂-迈克尔加合物。廉价的催化剂，良好的底物耐受性和易于放大的规模使该程序非常实用。 已开发出氯化锂催化的吡唑的aza-Michael aza-Michael不饱和酰亚胺的aza-Michael反应。发现一定范围的芳族和脂族α，β-不饱和酰亚胺适合于已建立的方法，以高达93％的产率提供相应的氮杂-迈克尔加合物。廉价的催化剂，良好的底物耐受性和易于放大的规模使该程序非常实用。
• Asymmetric Michael Addition of Arylthiols to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Ying-Chun Chen、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Min Liu、Li-Sheng Ding、Yong Wu

  DOI：10.1055/s-2005-863710

  日期：——

  Bifunctional chiral organocatalysts comprising thiourea and tertiary amine groups were synthesized. They act as efficient catalysts for asymmetric Michael addition of arylthiols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. Enantioselectivity up to 85% has been achieved. Asymmetric alpha-protonation reaction (up to 60% ee) can be obtained in the presence of the bifunctional catalyst.

  合成了包含硫脲和叔胺基团的双功能手性有机催化剂。它们可作为芳硫醇与 α,β-不饱和羰基化合物不对称迈克尔加成的有效催化剂。实现了高达 85% 的对映选择性。在双功能催化剂存在下可以获得不对称α-质子化反应（高达60% ee）。