Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy, DTBS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy, DTBS
• 英文别名: 2,2-ditert-butyl-7-methoxy-1,3,2-benzodioxasilin-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: FTWKLPDBLCOODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy, DTBS 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲氧基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅烷醇引导的 C?H 羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201410375
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylsilyl dibromide 在 咪唑 、 BOC-L-亮氨酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 Benzoic acid, 2-hydroxy-4-methoxy, DTBS
  参考文献：
  名称：

  钯催化硅烷醇引导的 C?H 羧化反应从酚类合成水杨酸的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种硅烷醇引导、钯催化的苯酚 C → H 羧化反应，生成水杨酸。该方法具有高效、选择性高、官能团耐受性好的特点。该方法的通用性通过雌酮的羧化和通过两个连续的C - H官能化过程合成不对称o , o'-二取代酚类化合物得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201410375

文献信息

• Di-tert-butylsilylene as a protecting group for substituted salicylic acids
  作者：Gabriel J. Pongdee、Kathryn G. Bell、Peri R. Prestwood、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152465

  日期：2020.11

  The use of di-tert-butylsilyl bis(trifluoromethanesulfonate) has been used to form cyclic protecting groups for substituted salicylic acids. The reaction works well in the presence of a variety of electron-donating groups (EDG) affording the protected compounds in moderate to excellent yields (70–99%) in most cases. In addition, a handful of electron-withdrawing groups (EWG) also provided the corresponding

  双（三氟甲磺酸）二叔丁基甲硅烷基酯的使用已用于形成取代的水杨酸的环状保护基。在多种给电子基团（EDG）的存在下，该反应效果很好，在大多数情况下，以中等至极好的收率（70-99％）提供受保护的化合物。此外，少数吸电子基团（EWG）还以良好的收率（77–83％）提供了相应的受保护的甲硅烷基衍生物。然而，带有羧酸部分的额外邻位取代以及芳环上的强减活基团的底物没有发生反应。
• BROOKS, CHARLES J. W.;COLE, W. J., J. CHROMATOGR., 441,(1988) N 1, 13-29
  作者：BROOKS, CHARLES J. W.、COLE, W. J.

  DOI：——

  日期：——