Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 134934-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 134934-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: DSSHUOPBMLHXSF-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 磷酸 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 <3S-<3α,5β(R^*)>>-5-(2-Cyclohexyl-1-aminoethyl)dihydro-3-isopropyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 Ethyl 4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过内酯前体由3,4,6-tri-O-乙酰基-D-qlucal合成具有羟乙烯等排异构体残基的肾素抑制剂

  摘要：

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87085-x

文献信息

• Synthesis of renin inhibitors possessing hydroxyethylene isostere residue from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-qlucal via lactone precursor
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Tadashi Hata、Youji Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87085-x

  日期：1991.1

  Syntheses of precursors for renin inhibitors possessing hydroxyethylene isostere residue from 2,4,6-tri--acetyl-D-glucal lactone precursor is described. This route makes it possible to synthesize analogues with various substituents at C-2 and C-5 of the hydroxyethylene isostere residue.

  描述了由2,4,6-三-乙酰基-D-葡萄糖醛酸内酯前体合成具有羟基亚乙基等排残基的肾素抑制剂的前体。该途径使得可以合成在羟乙烯等排残基的C-2和C-5处具有各种取代基的类似物。