(-)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenyl acetate | 145511-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methylbut-3-enyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 145511-17-7
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂
• 分子量: 320.516
• InChiKey: LSUBWCUXEUCECN-IZZBFERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenyl acetate 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid

  摘要：

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00493-8
• 作为产物：
  描述：

  labdanolic acid 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-methyl-3-butenyl)-decahydro-2-naphthalenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (−)-Ambrox® starting from labdanolic acid

  摘要：

  Iododecarboxylation of labdanolic acid (1), followed by dehydrohalogenation led to alkenes 4 and 12. Both compounds were converted into (1R,2R,4aS,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydro-2-naphthalenol (8), which was transformed via cyclization into (-)-Ambrox((R)) (9). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00493-8

文献信息

• Dealkenylative Alkynylation Using Catalytic Fe^II and Vitamin C
  作者：Manisha Swain、Thomas B. Bunnell、Jacob Kim、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.2c05980

  日期：2022.8.17

  In this paper, we report the synthesis of alkyl-tethered alkynes through ozone-mediated and FeII-catalyzed dealkenylative alkynylation of unactivated alkenes in the presence of alkynyl sulfones. This one-pot reaction, which employs a combination of a catalytic FeII salt and l-ascorbic acid, proceeds under mild conditions with good efficiency, high stereoselectivity, and broad functional group compatibility

  在本文中，我们报道了在炔基砜存在下，通过臭氧介导和 Fe II催化的未活化烯烃的脱烯基炔基化合成烷基链炔烃。这种一锅反应采用催化 Fe II盐和L-抗坏血酸的组合，在温和的条件下进行，具有良好的效率、高立体选择性和广泛的官能团兼容性。与我们之前的 Fe II介导的 α-甲氧基氢过氧化物还原断裂相比，Fe II催化的过程是通过对多个竞争自由基（氧化还原）途径进行彻底的动力学分析而设计的。我们强调了这种脱烯基炔基化通过复杂分子（包括天然产物和药物）的多次合成后转化和后期多样化的潜力。
• Aminodealkenylation: Ozonolysis and copper catalysis convert C(sp ³ )–C(sp ² ) bonds to C(sp ³ )–N bonds
  作者：Zhiqi He、Jose Antonio Moreno、Manisha Swain、Jason Wu、Ohyun Kwon

  DOI：10.1126/science.adi4758

  日期：2023.8.25

  alkene π bond amination. In contrast, analogous functionalization of the adjacent C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bonds is much rarer. Here we report how ozonolysis and copper catalysis under mild reaction conditions enable alkene C(sp 3 )–C(sp 2 ) σ bond–rupturing cross-coupling reactions for the construction of new C(sp 3 )–N bonds. We have used this unconventional transformation for late-stage modification of

  烯烃π键胺化已经投入了大量精力。相比之下，相邻 C（sp 3 ）–C（sp 2 ） σ键的类似官能化要罕见得多。在这里，我们报道了在温和反应条件下的臭氧分解和铜催化如何使烯烃 C（sp 3 ）-C（sp 2 ） σ键破裂交叉偶联反应能够构建新的 C（sp 3 ）-N 键。我们已经将这种非常规转化用于激素、药物试剂、肽和核苷的后期修饰。此外，我们还将大量可用的萜烯和萜类化合物与亲氮试剂偶联，以获得人工萜类生物碱和复杂的手性胺。此外，我们还应用了一种商品化学品 α-甲基苯乙烯作为甲基化试剂，在一个合成步骤中直接从经典核苷制备甲基化核苷。我们的机理研究涉及一个不寻常的铜离子对合作过程。