1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-anhydro-D-talitol | 24808-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-anhydro-D-talitol
• 英文别名: 2,3-Anhydro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-talo-hexitol；(2R,3R,4S,5R)-3,4-Epoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidenehexane-1,2,5,6-tetrol；3,4-anhydro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-altritol；3,4-Anhydro-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-D-talit；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-3,4-anhydro-D-altritol；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-3,4-anhydro-D-altrit；3,4-Anhydro-1,2:5,6-bis-O-isopropyliden-D-talit；(4R)-4-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 24808-13-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LYIKIIQSUALXIQ-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-anhydro-D-talitol 在 咪唑 、 2,4,5-三碘咪唑 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(Z)-3,4-dehydro-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Nagihashi, Kazumi; Meguro, Hiroshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 11, p. 1721 - 1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-D-mannitol 在 甲醇 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-anhydro-D-talitol
  参考文献：
  名称：

  112.二硫醇。第六部分 2：3-二巯基丙醇与甘露醇和山梨糖醇的醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000591

文献信息

• Regio- and Enantioselective Ring-Opening of Epoxides with HMDST: A Straightforward Access to 1,2-Mercaptoalcohols
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Arianna Cerreti、Salvatore Pollicino、Serena Scapecchi、Irene Malesci、Giulio Castagnoli

  DOI：10.1055/s-2005-921922

  日期：——

  TBAF-catalyzed reaction of a range of substituted ­epoxides with hexamethyldisilathiane smoothly affords a direct and simple access to β-mercaptoalcohols in a highly regio- and stereoselective way.

  在 TBAF 催化下，一系列取代的环氧化物与六甲基二硅氧烷顺利发生反应，从而以高度的区域和立体选择性直接而简单地获得了 δ-巯基乙醇。
• A Convenient Method for the Synthesis of (3S, 4R)-3-<i>p</i>-Methoxyphenyl-4-hydroxy-1,5-hexadiene
  作者：Bing-Hui Yang、Jing-Jing Zhao、Guo-Nan Chen

  DOI：10.1080/00397919808004827

  日期：1998.7

  Abstract A new procedure for the synthesis of (3S, 4R)-3-p-methoxyphenyl-4-hydroxy-1,5-hexadiene is described using D-mannitol as chiral source.

  摘要 描述了一种以 D-甘露醇为手性来源合成 (3S, 4R)-3-p-甲氧基苯基-4-羟基-1,5-己二烯的新方法。
• Synthesis of carbohydrate epoxides under phase-transfer conditions
  作者：Wiesa̵w Szeja

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84022-8

  日期：1986.12
• Mulzer, Johann; Pietschmann, Catarina; Schoellhorn, Bernd, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1433 - 1440
  作者：Mulzer, Johann、Pietschmann, Catarina、Schoellhorn, Bernd、Buschmann, Juergen、Luger, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Synthesis of Epoxides from Vicinal Diols <i>Via</i> Cyclic Sulfates
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1080/00397910008087077

  日期：2000.12.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with sodium hydroxide in THF-MeOH produced the corresponding epoxides in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave cis-epoxides, and cyclic sulfates of cis-diols afforded trans-epoxides exclusively. Various cyclic sulfates of vic-diols can be converted into the epoxides under the conditions.