Allyl 6-(tert-Butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside | 127446-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 6-(tert-Butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: allyl 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-α-D-galactopyranoside；allyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 127446-63-3
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: RGFUGTHSXKWBIS-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6-(tert-Butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Allyl 6-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 烯丙基-Α-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Allyl 6-(tert-Butyldimethylsilyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Activation of <i>Cis</i>-Vicinal Diols by Boronic Acids: Site-Selective Acylation of Carbohydrates
  作者：Naoyuki Shimada、Yuki Nakamura、Takayuki Ochiai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01231

  日期：2019.5.17

  imidazole-containing organoboronic acid catalysts is described. This catalytic process with low catalyst loading enables the introduction of a wide variety of acyl functional groups into the equatorial position of cis-vicinal diols in unprotected hexapyranosides with excellent site selectivity. This is the first example that uses a Lewis base-containing boronic acid to enhance the nucleophilicity of

  描述了通过使用稳定的，可储存的且易于处理的含咪唑的有机硼酸催化剂对未保护的碳水化合物进行位点选择性酰化。这种具有低催化剂负载量的催化方法能够将多种酰基官能团引入到未保护的六吡喃糖苷中顺式-邻位二醇的赤道位置，具有出色的位点选择性。这是使用含路易斯碱的硼酸来增强羟基的亲核性的第一个例子。
• Boronic Acid-Catalyzed Regioselective Koenigs–Knorr-Type Glycosylation
  作者：Naoyuki Shimada、Tomoya Sugimoto、Mao Noguchi、Chikako Ohira、Yutaro Kuwashima、Naoya Takahashi、Noriko Sato、Kazuishi Makino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00130

  日期：2021.4.16

  acid-catalyzed regioselective Koenigs–Knorr-type glycosylation is presented. The reaction of an unprotected or partially protected glycosyl acceptor with a glycosyl halide donor in the presence of silver oxide and a low catalytic amount of imidazole-containing boronic acid was found to proceed smoothly, which enables construction of a 1,2-trans glycosidic linkage with high regioselectivities. This is the

  提出了硼酸催化的区域选择性Koenigs–Knorr型糖基化反应。发现未保护的或部分保护的糖基受体与糖基卤化物供体在氧化银和低催化量的含咪唑的硼酸存在下的反应可顺利进行，从而可构建1,2-反式糖苷键具有高区域选择性。这是使用硼酸催化剂通过糖基受体中的顺式-邻位二醇的活化来引发区域选择性糖基化的第一个例子。
• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——