ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)acetate | 1007204-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetate；ethyl (3RS)-(3-benzyloxycarbonylamino-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)-acetate；ethyl 2-[6-fluoro-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-9-yl]acetate
• CAS: 1007204-45-6
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 424.472
• InChiKey: MYHPNGFLXANWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 ethyl (R)-2-(3-amino-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazol-9-yl)acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 CRTH2 受体拮抗剂的吲哚乙酸衍生物的设计、合成和优化：ACT-774312 的发现

  摘要：

  报道了我们从 setipiprant ( ACT-129968 ) 开始鉴定有效且安全的 CRTH2 受体拮抗剂的努力。一个意想不到和令人惊讶的发现是，通过用一个芳香族氮原子取代一个芳香族 CH 基团，导致(S )-72 ( ACT-774312 )，已在双侧鼻息肉病患者中进行了临床研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300007
• 作为产物：
  描述：

  4-N-苄氧羰基氨基环己酮 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 ethyl 2-(3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-carbazol-9(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性 CRTH2 受体拮抗剂的吲哚乙酸衍生物的设计、合成和优化：ACT-774312 的发现

  摘要：

  报道了我们从 setipiprant ( ACT-129968 ) 开始鉴定有效且安全的 CRTH2 受体拮抗剂的努力。一个意想不到和令人惊讶的发现是，通过用一个芳香族氮原子取代一个芳香族 CH 基团，导致(S )-72 ( ACT-774312 )，已在双侧鼻息肉病患者中进行了临床研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300007

文献信息

• 3-(HETEROARYL-AMINO)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-CARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20130065902A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives of the formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D 2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的3-(杂环芳基氨基)-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑衍生物，其中R1、R2和R3如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• [EN] 3-(HETEROARYL-AMINO)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-9H-CARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-(HÉTÉROARYLAMINO)-1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-9H-CARBAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2011117798A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to 3-(heteroaryl-amino)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole derivatives of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described in the description and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及公式(I)所示的3-(杂环芳基氨基)-1,2,3,4-四氢-9H-咔唑衍生物，其中R1、R2和R3如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，特别是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的应用，以及包含这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。
• US8697869B2
  申请人：——

  公开号：US8697869B2

  公开（公告）日：2014-04-15