Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetic acid, 3-oxo-, (r1,cis-3,cis-4)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]heptane-2-acetic acid, 3-oxo-, (r1,cis-3,cis-4)-
• 英文别名: 2-(3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)acetic acid
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.19
• InChiKey: MWUHLJPKYHYIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• BRAIN-ENHANCED DELIVERY OF NEUROACTIVE PEPTIDES BY SEQUENTIAL METABOLISM
  申请人：UNIVERSITY OF FLORIDA

  公开号：EP0661986A1

  公开（公告）日：1995-07-12
• EP0661986A4
  申请人：——

  公开号：EP0661986A4

  公开（公告）日：1997-04-23
• [EN] BRAIN-ENHANCED DELIVERY OF NEUROACTIVE PEPTIDES BY SEQUENTIAL METABOLISM<br/>[FR] APPORT STIMULE PAR LE CERVEAU DE PEPTIDES NEUROACTIFS PAR METABOLISME SEQUENTIEL
  申请人：UNIVERSTIY OF FLORIDA

  公开号：WO1994006450A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) The invention provides novel peptide derivatives which are designed to deliver pharmacologically active peptides into the central nervous system by sequential metabolism. The peptide is placed in a molecular environment which disguises its peptide nature and provides biolabile, lipophilic functions to penetrate the blood-brain barrier by passive transport. The design incorporates a dihydropyridine-type redox targetor moiety, an amino acid or di- or tripeptide spacer inserted between the targetor and N-terminal amino acid unit of the peptide and a bulky, lipophilic substituent protecting the C-terminal amino acid unit of the peptide. The dihydropyridine-type targetor undergoes an enzymatically mediated oxidation to a hydrophilic, membrane-impermeable pyridinium salt. That polar targetor-peptide conjugate is trapped behind the lipoidal blood-brain barrier. Over time, cleavage of the lipophilic ester from the peptide by esterase and/or lipase enzymes and enzymatic cleavage of the targetor-spacer from the peptide results in release of the desired peptide in the brain.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de peptides conçus pour apporter des peptides pharmacologiquement actifs au système nerveux central par métabolisme séquentiel. On place le peptide dans un environnement moléculaire qui déguise sa nature peptidique et offre des fonctions biolabiles lipophiles pour pénétrer la barrière hématoencéphalique par transport passif. La conception incorpore une fraction de ciblage d'oxydo-réduction de type dihydropyridine, un acide aminé ou un espaceur di- ou tripeptidique inséré entre la fraction de ciblage et l'unité d'acide aminé N-terminal du peptide, ainsi qu'un substituant volumineux lipophile protégeant l'unité d'acide aminé C-terminal du peptide. La fraction de ciblage de type dihydropyridine subit une oxydation induite par voie enzymatique en un sel hydrophile de pyridinium imperméable à la membrane. Ce conjugué fraction de ciblage-peptide polaire est piégé derrière la barrière hématoencéphalique lipoïdique. Au fil du temps, le clivage de l'ester lipophile à partir du peptide par l'estérase et/ou la lipase ainsi que le clivage enzymatique de la fraction de ciblage/espaceur à partir du peptide ont pour résultat la libération du peptide voulu dans le cerveau.