5-丁基吡啶-2-羧酸 | 536-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-丁基吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 萎蔫酸；丁吡啶甲酸；5-丁基-2-吡啶甲酸；5-丁基吡啶甲酸；5-丁吡啶二甲酸；镰刀菌酸
• 英文名称: Fusaric acid
• 英文别名: 5-butylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 536-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DGMPVYSXXIOGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100 °C
• 沸点：
  311.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1248 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，透明，淡黄色
• LogP：
  1.960 (est)
• 颜色/状态：
  COLORLESS CRYSTALS
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

锌、钴和钼能增强尖孢镰刀菌生物合成镰刀菌酸。烟酸稍微有刺激作用，而色氨酸、半胱氨酸以及吲哚乙酸盐和丝氨酸的组合显著刺激了合成。

ZINC, COBALT, & MOLYBDENUM ENHANCE THE BIOSYNTHESIS OF FUSARIC ACID BY FUSARIUM OXYSPORUM. NICOTINIC ACID WAS SLIGHTLY STIMULATORY, & TRYPTOPHAN, CYSTEINE, & THE COMBINATION OF INDOLEACETATE & SERINE MARKEDLY STIMULATED THE SYNTHESIS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

吲哚乙酸单独使用可以抑制尖孢镰刀菌产生镰刀酸，但吲哚乙酸盐与丝氨酸结合则有促进作用。吲哚乙酸盐与丝氨酸和色氨酸的组合抑制了生物合成。同型丝氨酸显示出独立于其他测试化合物的促进作用，因为它不受它们存在的影响。

INDOLEACETIC ACID ALONE INHIBITED FUSARIC ACID FORMATION BY FUSARIUM OXYSPORUM, BUT INDOLEACETATE WITH SERINE HAD A STIMULATORY EFFECT. THE COMBINATION OF INDOLEACETATE & SERINE WITH TRYPTOPHAN INHIBITED THE BIOSYNTHESIS. HOMOSERINE SHOWED STIMULATORY ACTIVITY INDEPENDENT OF THE OTHER COMPOUNDS TESTED SINCE IT WAS NOT AFFECTED BY THEIR PRESENCE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

fusarinic酸的生物合成途径是使用1-(13)C-labeled和2-(13)C-labeled aspartate进行的。碳原子2、3、4和7来自醋酸通过aspartate或相关的C4二羧酸，而碳5、6、8、9、10和11更直接来自醋酸。显然，aspartic acid通过oxaloacetate代谢为fusarinic acid，并且L-aspartate作为氮供体，通过转氨酶反应，传递给主要由内源性物质组成的单独的oxaloacetate池。

THE BIOSYNTHETIC PATHWAY FOR FUSARIC ACID WAS INVESTIGATED USING 1-(13)C-LABELED & 2-(13)C-LABELED ASPARTATE. CARBON ATOMS 2, 3, 4, & 7 WERE DERIVED FROM ACETATE VIA ASPARTATE OR A RELATED C4 DICARBOXYLIC ACID, WHEREAS CARBONS 5, 6, 8, 9, 10, & 11 WERE DERIVED MORE DIRECTLY FROM ACETATE. ASPARTIC ACID APPARENTLY IS METABOLIZED TO FUSARIC ACID VIA OXALOACETATE, & L-ASPARTATE SERVES AS A DONOR OF NITROGEN, IN AN AMINOTRANSFERASE REACTION, TO A SEPARATE OXALACETATE POOL OF PRIMARILY ENDOGENOUS ORIGIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠中，5-(正丁基)皮考林酰胺的主要代谢物是番茄酸，它是一种多巴胺-β-羟化酶抑制剂。因此，该药物的使用降低了大脑、心脏和脾脏中内源性L-去甲肾上腺素的浓度。

IN RATS, THE MAJOR METABOLITE OF 5-(N-BUTYL)PICOLINAMIDE IS FUSARIC ACID, WHICH IS A DOPAMINE-BETA-HYDROXYLASE INHIBITOR. HENCE, ADMIN OF THE DRUG LOWERS THE CONCN OF ENDOGENOUS L-NORADRENALINE IN THE BRAIN, HEART, & SPLEEN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

富马酸通过部分抑制酪氨酸-羟基酶和抑制多巴胺-β-羟基酶的作用，影响神经递质的水平。这已被证明可以导致大脑中血清素、5-羟基吲哚乙酸、酪氨酸和多巴胺水平升高，以及去甲肾上腺素水平降低。这些神经递质水平的变化可能是导致低血压、行为和运动活动改变、神经障碍和发育问题的原因。（A3020, A3021, A3022, A3023）

Fusaric acid affects neurotransmitter levels by acting as a partial inhibitor on tyrosine-hydroxylase and an inhibitor on dopamine-beta-hydroxylase. This has been shown to cause elevated serotonin, 5-hydroxyindoleacetic acid, tyrosine, and dopamine levels in the brain, as well as decreased norepinephrine levels. These changes in neurotransmitter levels may be responsible for effects such as hypotension, altered behavior and locomotive activity, neurological disorders, and developmental problems. (A3020, A3021, A3022, A3023)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

富马酸可以导致真菌性角膜炎感染。它还具有发育和神经学效应。（A3021, A3023）

Fusaric acid can contribute to mycotic keratitis infections. It also has developmental and neurological effects. (A3021, A3023)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和parenteral（被污染的药物）。

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

富马酸可以导致呕吐、低血压以及行为和运动活动的改变。

Fusaric acid can cause vomiting, hypotension, and alterations in behavioral and locomotive activity. (A3020, A3022, A3023)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

(14)C-标记的土霉酸在雄性和怀孕大鼠体内的代谢进行了研究，这些大鼠在口服20毫克/公斤的剂量后。在给药后30分钟，雄性大鼠体内大部分放射性活性保留在肾脏、肝脏和血浆中，之后迅速下降。给药后24小时内，大部分（92.9%）的剂量出现在尿液中，48小时内达到93.1%。在给药后1小时内，相当数量的放射性活性出现在胆汁中。通过对怀孕大鼠的放射自显影，显示了放射性活性向胎儿的容易转移。在24小时内，未能在胎儿中检测到活性。

THE METABOLISM OF (14)C-LABELED FUSARIC ACID WAS STUDIED IN MALE & PREGNANT RATS AFTER ORAL ADMIN OF 20 MG/KG. THE MAJOR PART OF RADIOACTIVITY RETAINED IN THE BODY OF MALE RATS WAS IN THE KIDNEY, LIVER, & PLASMA 30 MIN AFTER ADMIN, & DECLINED RAPIDLY THEREAFTER. MOST (92.9%) OF THE DOSE APPEARED IN URINE BY 24 HR AFTER ADMIN & 93.1% BY 48 HR. A CONSIDERABLE AMOUNT OF RADIOACTIVITY APPEARED IN BILE WITHIN 1 HR AFTER ADMIN. AN EASY TRANSFER OF RADIOACTIVITY INTO THE FETUS WAS SHOWN BY RADIOAUTOGRAPHY OF PREGNANT RATS. THE ACTIVITY WAS NOT DETECTED IN THE FETUS IN 24 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  US5625000
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  2811
• 储存条件：
  -20°C条件下应储存于阴凉、干燥且通风良好的库房中。远离火种和热源，并避免阳光直射。需将包装密封保存。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混合贮存。同时，在储区备有合适的材料以处理可能的泄漏情况。

SDS

5-丁基吡啶甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Butylpyridine-2-carboxylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-丁基吡啶甲酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 536-69-6
俗名： Fusaric Acid , 5-Butylpicolinic Acid
分子式： C10H13NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
5-丁基吡啶甲酸 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 98°C
5-丁基吡啶甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:180 mg/kg
orl-rat LD50:480 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: US5625000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-丁基吡啶甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物质

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠 LD50：480 毫克/公斤
  • 小鼠 LD50：180 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解有毒氮氧化物气体

储运特性：库房应低温、通风且干燥；与食品原料分开存放

灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基吡啶-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 [4-(4-Octoxybenzoyl)oxyphenyl] 5-butylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Paschke, Reinhard; Zaschke, Horst, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 2, p. 64 - 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-butyrylpyridine-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-丁基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Carbon Functionalizations on Pyridine Ring via Trimethylstannyl Derivatives — An Example of Fusaric Acid Synthesis —

  摘要：

  Method for introduction of two types of carbon functional groups, acyl and tert-butoxycarbonyl groups, in pyridine ring via bis(trimethylstannyl) pyridine (1) is explored. Application of this method to the synthesis of fusaric add (11) is also described.

  DOI：

  10.3987/com-94-7012
• 作为试剂：
  描述：

  8-[2-(2-吡啶基)苯基]-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚 、 8-(6-Bromodibenzofuran-2-yl)-5-phenylpyrido[3,2-b]indole 在 copper(I) oxide 、 5-丁基吡啶-2-羧酸 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到5-Phenyl-8-[6-[8-(2-pyridin-2-ylphenyl)pyrido[3,2-b]indol-5-yl]dibenzofuran-2-yl]pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  PRODUCING METHOD OF NITROGEN CONTAINING CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  提供一种制备含氮紧缩杂环化合物的方法，其中包括以下步骤：在铜或铜离子和配体的存在下，将公式（1a）或公式（1b）所代表的化合物与公式（2）所代表的化合物反应，以制得公式（3a）或公式（3b）所代表的含氮紧缩杂环化合物。

  公开号：

  US20110184176A1

文献信息

• Isoindole-imide compounds and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Muller W. George

  公开号：US20070049618A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  This invention relates to isoindole-imide compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  这项发明涉及异吲哚-亚胺化合物，以及它们的药物可接受的盐、溶剂化物、对映异构体和前药。这些化合物的使用方法和药物组合物已经公开。
• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。
• [EN] NOVEL PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPYRIDINE TENANT LIEU D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026871A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel pyrazolopyridine derivative compounds are disclosed and their use as pharmaceutical agents, in particular their use as TGF-beta signal transduction inhibitors useful in the treatment of cancer and other disease states influenced by TGF beta.

  揭示了新型吡唑吡啶衍生物化合物及其作为药物代理的用途，特别是它们作为TGF-beta信号传导抑制剂在癌症和其他受TGF beta影响的疾病状态治疗中的用途。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。

表征谱图