fusaric acid hydrazide | 4616-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: fusaric acid hydrazide
• 英文别名: 5-butyl-pyridine-2-carboxylic acid hydrazide；5-Butyl-pyridin-2-carbonsaeure-hydrazid；5-n-butylpicolinic acid hydrazide；Fusarinsaeurehydrazid；Fusaric-hydrazid；5-Butylpyridine-2-carbohydrazide
• CAS: 4616-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: VEXLLBWPUIEKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fusaric acid hydrazide 、 Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Renal-selective prodrugs for control of renal sympathetic nerve activity in the treatment of hypertension

  摘要：

  本文描述了一种肾选择性的前药，其在肾脏中优先转化为能够抑制参与肾交感神经活动的儿茶酚型神经递质合成的化合物。本文所描述的前药来源于能够抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，多巴脱羧酶抑制剂或多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物通过可被肾脏中大量存在的酶选择性识别的可裂解键与化学基团（如谷氨酸衍生物）连接。释放的抑制剂化合物然后可在肾脏中用于抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶。抑制肾脏儿茶酚合成可抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）相关的增强肾脏神经活动。特别感兴趣的共轭物是多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-&ggr;-谷氨酰富萨酸肼（如下图所示）是首选。1

  公开号：

  US20030220521A1
• 作为产物：
  描述：

  5-丁基吡啶-2-羧酸 在 盐酸 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 fusaric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。第十五次沟通。岩藻酸的组成与合成。5-乙基和5-正己基吡啶-2-羧酸的合成

  摘要：

  从番茄枯萎病菌中分离富马酸。，镰刀菌感染。和Gibberella Fujikuroi （Saw。）Woll。描述。该化合物与合成生产的5-正丁基吡啶-2-羧酸相同。为了确定它们的萎wil作用，还合成了5-正己基和5-乙基吡啶-羧酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370504

文献信息

• Renal-selective prodrugs for control of renal smpathetic nerve activity in the treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040101523A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-&ggr;-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred. 1

  本文描述了肾脏选择性前药，这些前药被优先转化为能够抑制与肾脏交感神经活动相关的儿茶酚类神经递质合成的化合物。所述前药源自能够抑制儿茶酚类合成中涉及的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，或多巴脱羧酶抑制剂，或是多巴胺-β-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物与化学基团（例如谷氨酸衍生物）通过可被肾脏内的酶特异性识别的可切断键连接。被释放的抑制剂化合物随后可在肾脏中抑制一个或多个涉及儿茶酚类合成的酶。抑制肾脏儿茶酚类合成可以抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）所伴随的过度肾脏神经活动。特别感兴趣的结合物是多巴胺-β-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-γ-谷氨酰菌核酸酸肼（如下图所示）是首选。1
• Identification and optimization of pyridine carboxamide-based scaffold as a drug lead for <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Padam Singh、Arun Kumar、Pankaj Sharma、Saurabh Chugh、Ashish Kumar、Nidhi Sharma、Sonu Gupta、Manisha Singh、Saqib Kidwai、Jishnu Sankar、Neha Taneja、Yashwant Kumar、Rohan Dhiman、Dinesh Mahajan、Ramandeep Singh

  DOI：10.1128/aac.00766-23

  日期：2024.2.7

  Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Ahead of Print.

  抗菌药物和化疗，印刷前。
• Pharmazeutische Präparate, acylierte Hydrazinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0139917A1

  公开（公告）日：1985-05-08

  Die Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate enthaltend acylierte Hydrazinverbindungen der Formel worin R einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffrest und Ac einen Acylrest bedeutet, und n eine ganze Zahl von 1-4 darstellt, oder deren Salze, sowie neue Verbindungen dieser Art, oder deren Salze, Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen, pharmazeutische Präparate enthaltend solche neue Verbindungen und ihre Verwendung zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten. Die pharmazeutischen Präparate als auch die neuen Verbindungen bewirken eine selektive renale Vasodilatation und sind dementsprechend zur Verwendung als renale Vasodilatatoren und Antihypertensiva geeignet.

  本发明涉及含有以下式子的酰化肼化合物的药物制剂 其中 R 是任选取代的脂肪族或芳香族烃基，Ac 是酰基，n 是 1-4 的整数，或其盐，以及这类化合物或其盐的新化合物、制备这类化合物的工艺、含有这类化合物的药物制剂及其在制备药物制剂中的用途。 这些药物制剂和新化合物具有选择性肾血管扩张作用，因此适合用作肾血管扩张剂和降压药。
• De Nardo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 4, p. 269 - 273
  作者：De Nardo

  DOI：——

  日期：——
• MARDO M., FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 4, 269-273
  作者：MARDO M.

  DOI：——

  日期：——